Анізол, або метоксибензен — органічна сполука з хімічною формулою . Це безбарвна рідина із запахом, що нагадує насіння анісу, і насправді багато його похідних містяться в природних і штучних ароматизаторах. Сполука в основному виготовляється синтетичним шляхом і є прекурсором інших синтетичних сполук. За структурою це етер () з приєднаною метильною () та фенільною () групами. Анізол є звичним реактивом як для практичного, так і педагогічного значення.
Його можна отримати шляхом реакції Вільямсона; феноксид натрію реагує з галогенідом метилу з утворенням анізолу.
Реактивність Анізол вступає в реакцію електрофільного ароматичного заміщення більш швидше, ніж бензен, який, у свою чергу, реагує швидше, ніж нітробензен. Підвищена нуклеофільність анізола порівняно з бензеном відображає вплив , яка робить кільце більш насиченим електронами. Метоксилова група сильно впливає на пі-зв'язок кільця як мезомерний донор електронів, більше, ніж як індуктивна електроно-акцепторна група, незважаючи на електронегативність кисню. Якщо говорити більш кількісно, для пара-заміщення анізолу становить –0,27.
Наочним прикладом проявів його нуклеофільності є те, що анізол реагує з оцтовим ангідридом, утворюючи
Внаслідок впливу метоксилової групи, на відміну від більшості ацетофенонів, метоксиацетофенон піддається повторному ацетилюванню. Було продемонстровано багато пов'язаних реакцій. Наприклад, () перетворює анізол на , .
Також зазначаючи багате електронами кільце, анізол легко утворює π-комплекси з карбонілами металів, наприклад .
Ефірний зв'язок дуже стабільний, але метильну групу можна видалити за допомогою сильних кислот, таких як йодидна кислота або трихлорид бору:
Відновлення за Берчем анізолу дає 1-метоксициклогекса-1,4-дієн.
Отримання Анізол отримують метилюванням феноксиду натрію диметилсульфатом або хлорометаном:
Застосування Анізол є прекурсором для парфумів, феромонів комах і фармацевтичних препаратів. Наприклад, синтетичний анетол отримують з анізолу.
Безпека Анізол є відносно нетоксичним з LD50 3700 мг/кг у щурів.MSDS Його головна небезпека – займистість.
Дивись також
Анетол Броманізол
Етер Етилфеніловий етер Фенол
Список літератури
Зовнішні посилання
International Chemical Safety Card 1014 Pherobase pheromone database entry