В органічній хімії дитіокарбамат є функціональною групою із загальною формулою та структурою . Це аналог карбамату, в якому обидва атоми кисню замінені на атоми сірки (якщо замінюється лише один кисень, утворюється тіокарбамат).
Дитіокарбамат також відноситься до дитіокарбамат-іона та його солі. Поширеним прикладом є діетилдитіокарбамат натрію. Дитіокарбамати та їх похідні широко застосовуються при вулканізації каучуку.
Отримання Вторинні аміни реагують із сірковуглецем та гідроксидом натрію з утворенням дитіокарбаматних солей:
Аміак реагує з CS2 аналогічно:
2 NH3 + CS2 → H2NCS2−NH4+
Дитіокарбаматні солі - це тверді речовини блідого кольору, які розчиняються у воді та полярних органічних розчинниках.
Хімічні властивості Дитіокарбамати легко S-алкілюються. Таким чином, метил диметилдитіокарбамат може бути отриманий метилюванням дитіокарбамату:
(CH3)2NCS2Na + (CH3O)2SO2 → (CH3)2NC(S)SCH3 + Na[CH3OSO3]
При окисленні дитіокарбаматів утворюється тіурам дисульфід:
2 R2NCS2− → [R2NC(S)S]2 + 2e−
Дисульфіди тіураму реагують з реактивами Гріньяра з утворенням ефірів дитіокарбамінової кислоти:
[R2NC(S)S]2 + R'MgX → R2NC(S)SR' + R2NCS2MgX
Дитіокарбамати реагують із солями перехідних металів, утворюючи широкий спектр дитіокарбаматних комплексів перехідних металів.
Примітки