2-метилгексан (, також відомий як ізогептан або етилізобутилметан), є ізомером гептану. Його структура являє собою молекулу гексану з метильною групою, приєднаною до другого атома вуглецю. Він міститься у більшості комерційно доступних продуктів гептану як домішка, але зазвичай не вважається шкідливою домішкою з точки зору хімічних реакцій. Це пов’язано з тим, що 2-метилгексан має дуже схожі фізичні та хімічні властивості порівняно з н-гептаном (гептаном із прямим ланцюгом).
Отримання 2-Метилгексан зустрічається в нафті. Цю сполуку також можна отримати шляхом ізомеризації н-гептану. Ще в 1927 році було описано лабораторний синтез, в якому сполука Гріньяра н-бутилмагнійбромід реагувала з ацетоном. Отриманий 2-метил-2-гексанол дегідратують до 2-метил-2-гексену, а потім гідрують до 2-метилгексану за допомогою нікелевого каталізатора.
Властивості та використання Як і всі алкани, 2-метилгексан нерозчинний у воді, але розчиняється у багатьох органічних розчинниках, таких як спирти та діетиловий етер. Крім того, 2-метилгексан сам є розчинником. Оскільки гептан зазвичай використовується як розчинник, присутність 2-метилгексану в його комерційних продуктах не вважається деструктивною домішкою. За потреби, 2-метилгексан можна відокремити від н-гептану за допомогою дистиляції та очищення. У групі ізомерів ті, що мають більше розгалужень, як правило, легше займаються і повніше згорають. Тому 2-метилгексан має нижчу температуру самозаймання та температуру спалаху порівняно з н-гептаном. Теоретично 2-метилгексан також горить менш кіптявим полум’ям, але, оскільки гептан і 2-метилгексан відрізняються лише одним розгалуженням, обидва горять яскраво-жовтим полум'ям. Порівняно з н-гептаном, 2-метилгексан має нижчі температури плавлення та кипіння. Він також має меншу густину.
Хімічна активність За шкалою NFPA 704 2-метилгексан занесений до списку хімічних речовин з рівнем реакційної здатності 0, разом з іншими алканами. Фактично, більшість алканів нереактивні, за винятком екстремальних умов, таких як горіння або сильне сонячне світло. У присутності кисню та полум'я 2-метилгексан, як і гептан, згоряє перетворюючись повністю на воду та вуглекислий газ. Під дією ультрафіолетового світла та у суміші з галогенами в розчинниках, зазвичай бромом у 1,1,1-трихлоретані, відбувається реакція заміщення.
Примітки