N-Фенілгліцин – органічна сполука з формулою C6H5NHCH2CO2H. Ця біла тверда речовина здобула популярність як промисловий попередник у синтезі барвника індиго. Він є непротеїногенною альфа-амінокислотою, спорідненою із саркозином, але з N-фенільною групою замість N-метильної.
Отримання Сполуку отримують за допомогою реакції Штрекера, що включає взаємодію формальдегіду, ціаніду водню та аніліну. Отриманий амінонітрил піддають гідролізу, в результаті чого утворюється карбонова кислота.Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.
Властивості N-Фенілгліцин – це безбарвна або бежева тверда речовина без запаху, яка слабко розчиняється у воді. Він утворює з лужними гідроксидами водорозчинні солі. Також він є селективним антагоністом метаботропних глутаматних рецепторів.
Використання N-Фенілгліцин є проміжною сполукою в синтезі індиго за методом Геймана. Він також використовується в синтезі лікарських засобів, слугує для виготовлення світлочутливих шарів на літографських друкарських формах і є компонентом рідкокристалічних плівок. Сполука також входить до складу стоматологічних пломбувальних матеріалів та адгезивів.
Примітки