Метиленциклопропа́н — це органічна сполука з хімічною формулою . Як випливає з назви, метиленциклопропан — вуглеводень, похідний від циклопропану, де один з атомів водню заміщений на метиленову групу (). Це безбарвний газ, який легко конденсується і використовується як реагент в органічному синтезі.
Отримання Метиленциклопропан можна синтезувати за допомогою реакції внутрішньомолекулярної циклізації з металілхлориду шляхом обробки сильною основою, такою як амід натрію — трет-бутоксид натрію (вихід 43 %) або біс(триметилсиліл)амід натрію з подальшою обробкою трет-бутоксидом натрію (вихід 72 %). Трет-бутоксид натрію використовується для ізомеризації побічного продукту, 1-метилциклопропену в метиленциклопропан.
Хімічні властивості Як напружена та ненасичена молекула, метиленциклопропан бере участь у багатьох реакціях, особливо за наявності металевих каталізаторів. Наприклад, метиленциклопропани можуть бути перетворені на циклобутени у присутності платинового каталізатора.PtCl2-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes Alois Fürstner and Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(19) pp 6306 -6307; Abstract Це перетворення можна вважати аналогічним до розширення кільця, що спостерігається при вінілциклопропанових перегрупуваннях.
Заміщені метиленциклопропани також можуть брати участь у реакціях циклоприєднання триметиленметану.
Примітки