Колхіцинові (трополонові) алкалоїди — це алкалоїди, які містяться у рослинах сімейства лілієвих .

Відкриття Колхіцин, алкалоїд вторинного метаболіту, став відомий з 1820 року після того, як Пеллетьє та Каванту виділили його з отруйної рослини пізньоцвіту осіннього( Colchicum autumnale).

Будова До колхіцинових алкалоїдів відносять близько 30 сполук, які мають спільну загальну структуру, але відрізняються замісниками у кільці A (гідроксильні, метокси- і метилендиоксигрупи), кільце C (гідроксильні, метоксигрупи), замісниками аміногрупи кільця B (без замісників, метильна, ацетильна, формальна та ін. групи:

Відомі представники:

колхіцин колхамін демеколцин

Хімічні властивості Хімічні властивості сполук обумовлені наявністю трополонового циклу С у їх молекулах. Метоксигрупа цього циклу легко гідролізується у розчинах кислот та лугів або заміщується на такі функціональні групи, як — H N-, HS- та інші. Гідроліз метоксигрупи призводить до заміни OR -групи на OH-групу та утворення 2 таутомерних спиртів. Подальше метилювання цих спиртів призводить до утворення 2 таутомерних ефірів.

У природі Колхіцинові алкалоїди містяться у рослинах сімейства лілієві, зокрема, у рослинах родів Пізньоцвіт ( ), мерендера ( ), глоріоза ( ). У природі вони утворюються в основному з тирозину та фенілаланіну через гомоморфінандієнонові основи. Їх наявність зумовило використання лихварів як лікарських рослин з найдавніших часів.

Отримання Клас колхіцинових алкалоїдів одержують із рослинної сировини, колхіцин та його похідні — синтетичним шляхом.

Застосування Колхіцин та його саліцилат використовуються для зняття нападів подагри та при суглобовому ревматизмі. Колхіцинові алкалоїди є мітотичною отрутою, що дозволило використовувати їх як поліплоїдуючі речовини в біології ( колхіплоїдія). Колхамін застосовується у медицині як протипухлинний засіб.

Отруйність Здатність колхіцину утворювати тубулін-колхіциновий комплекс розглядалася як фактор протипухлинної активності, але висока токсичність колхіцину обмежувала його медичне застосування в терапії раку.

Література

Даффа реакція - Міді / / Хімічна енциклопедія в 5 томах. - М.: Велика Російська Енциклопедія, 1990. - Т. 2. - 671 с.