Гептален – ненасичений вуглеводень, що складається з двох анельованих кілець циклогептатрієну. Як і , він є гомологічною сполукою нафталену. Згідно з правилом Гюккеля, цю сполуку з 12 π-електронами не можна відносити до ароматичних; вона є антиароматичною системою, що поводиться як полієн без мезомерної стабілізації.
Отримання Існує кілька шляхів синтезу гепталену, при яких карбоциклічний скелет з 10 атомів вуглецю формально перетворюється на гептален шляхом збільшення кількості атомів вуглецю в циклі на дві одиниці. Як вихідні сполуки можна використовувати нафтален, 1,4,5,8-тетрагідронафтален або азулен. Приклад багатостадійного синтезу гепталену за :
Починаючи з нафталену 1, за допомогою відновлення за Берчем отримують 1,4,5,8-тетрагідронафтален 2. Подвійний зв'язок між на наступному етапі оборотно захищають шляхом перетворення на епоксидну групу. Утворене таким чином похідне оксирану 3 перетворюється на пентацикл 4 шляхом подвійного приєднання карбену за наявності великого надлишку бромоформу та 50%-го розчину гідроксиду натрію. Цей пентацикл 4 потім відновлюють до тетрациклу 5 літієм та трет-бутанолом у тетрагідрофурані. Після цього за допомогою проводять алільне бромування (реакція Воля — Ціглера). Проміжну сполуку 6 дегалогенують цинком у тетрагідрофурані із розкриттям обох тричленних кілець до 3,8-дигідрогепталену 7. Перетворення сполуки 7 на цільову сполуку 8 досягається двостадійним окисненням з використанням трифенілметилгексафлуороантимонату та триметиламіну.
Властивості Незаміщений гептален є нестабільною сполукою. Шляхом обробки кислотами його можна відносно легко та оборотно перетворити на відповідну сіль гепталенію. Тому солі гепталенію можуть використовуватися як стабільна форма для зберігання гепталену («консерва» гепталену).
Сіль гепталенію, що містить структурний елемент циклогептатрієнілію, є ароматичною сполукою.
Примітки