2-Хлорпропан (ізопропілхлорид) — органічна сполука з хімічною формулою (CH3)2CHCl. Це безбарвна або злегка жовтувата, летка, вогненебезпечна рідина зі солодкуватим ефірним запахом (схожим на запах нафти). Використовується як промисловий розчинник.
Одержання 2-Хлорпропан отримують шляхом гідрогалогенування пропену: CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3
У лабораторії 2-хлорпропан можна синтезувати дією надлишку концентрованої хлоридної кислоти на 2-пропанол у присутності хлориду цинку з подальшою відгонкою з реакційної суміші: CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[\ce{ZnCl2}] CH3-CH(Cl)-CH3
Рідкофазне фотохлорування пропану дає фракцію монохлорпропану, що містить 1-хлорпропан та 2-хлорпропан у співвідношеннях, які залежать від температури реакції (52:48 при 30 °C та 27:73 при 60 °C).
Під дією кислоти Льюїса відбувається ізомеризація 1-хлорпропану у 2-хлорпропан: CH3-CH2-CH2Cl <=>[\ce{AlCl3}] CH3-CH(Cl)-CH3
Хімічні властивості 2-Хлорпропан може виступати алкілувальним агентом у реакції Фріделя — Крафтса. Зокрема, у присутності хлориду алюмінію він реагує з бензолом:
Для реакцій O-ізопропілюванняСинтезы органических препаратов. Сборник 3. Москва, Иностранная Литература, 1952, стр. 135 та N-ізопропілюванняМетоды получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 11, 1964, стр. 7 у лабораторії використовують дорожчі, проте більш реакційноздатні 2-бромпропан та 2-йодпропан.
У присутності каталізатора сухий ізопропілхлорид реагує з магнієм, утворюючи ізопропілмагнійхлорид:
Під час горіння ізопропілхлорид виділяє велику кількість газуватого хлороводню, водяну пару, оксиди вуглецю та невелику кількість сажі. Він горить неефективно, з утворенням кіптявого жовтуватого полум'я.
Примітки