Акри́лова кислота́ СН2=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота. Фізичні властивості Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.
Добування Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:
CH2=CH-CN +2H2O ->CH2=CH-COOH + NH3
Також можна отримати окисненням акролеїну:
CH2=CH-C(O)H +1/2O2 ->[250^oC]CH2=CH-COOH
Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:
HC#CH +CO +H2O ->[Ni(CO)_4]H2C=CH-COOH
При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії з водою та сульфатною кислотою утворюється гідроксипропанова кислота, яка здатна до дегідратації:
(CH2)2O + HCN ->HO-CH2-CH2-CN
HO-CH2-CH2-CN + 2H2O + H2SO4 ->[90^oC]HO-CH2-CH2-COOH + [NH4]+HSO4-
HO-CH2-CH2-COOH ->CH2=CH-COOH +H2O
Хімічні властивості Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом водню приєднується до CH2, а брому — до СН:
CH2=CH-COOH + HBr ->CHBr-CH2-COOH
Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:
3CH2=CHCOOH +2KMnO4 +4H2O->3CH2O-CH2OCOOH + 2KOH +2MnO2
При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітратної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:
CH2=CH-COOH + 4O ->[t]H-COOH + CH(OH)-CH(OH)
Акрилова кислота та її естери легко полімеризуються внаслідок розриву π-зв'язку:
Застосування Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.
Примітки
Посилання Акрилова кислота // АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (Международные карты химической безопасности (ICSC))
Література Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.