Особисті стосунки Майкла Джексона кілька десятиліть були предметом уваги громадськости й засобів масової інформації. Із темою сексуальности він уперше зіткнувся в дев'ять років, коли був учасником The Jackson 5. Разом із братами він виступав у стриптиз-клубах, ділячи сцену з жінками-стриптизерками та дреґ-королевами. Крім того, на ранні роки життя Джексона вплинули і сексуальні пригоди його братів із ґрупі. Повідомлялося, що його першою дівчиною, у підліткові роки в 1970-х, була акторка Татум О'Ніл. Проте згодом вона заявила, що їхні стосунки були суто платонічними. Останніми роками співачка й акторка повідомила, що саме вона була першою дівчиною Джексона — їхні стосунки почалися після знайомства під час роботи над . Після цього, за чутками, 1984 року Джексон мав платонічні стосунки з акторкою та моделлю Брук Шилдс. Згодом Шилдс твердила, що вони однаково захоплювалися одне одним, але згодом він став більш асексуальним і відстороненим щодо неї.

Із Лізою Марі Преслі Джексон уперше познайомився ще 1974 року завдяки бек-вокалістці її батька . В листопаді 1992 року вони відновили спілкування. Невдовзі після початку їхніх стосунків, 1993 року, Преслі підтримувала Джексона, коли в нього сформувалася залежність від знеболювальних препаратів, а згодом переконала його пройти курс . Під час телефонної розмови він запропонував Преслі одружитися. Вона погодилася, і 26 травня 1994 року вони одружилися на приватній церемонії в Домініканській Республіці. Подружнє життя виявилося складним, і в серпні 1996 року шлюб закінчився розлученням. Після цього Преслі та Джексон ще чотири роки час від часу поновлювали стосунки.

Протягом шлюбу з Преслі Джексон підтримував дружні стосунки з Деббі Роу. Вона була асистенткою дерматолога попспівака та з середини 1980-х років займалася лікуванням його хвороби вітиліго, що впливала на його зовнішність. У березні 1996 року, коли Джексон уже жив окремо від Преслі, але ще перебував із нею в шлюбі, Роу пережила викидень і втратила їхню дитину. Після цих подій і оформлення першого розлучення Джексон одружився з вагітною Роу 15 листопада 1996 року в Сіднеї (Австралія). У цьому шлюбі народилися двоє з трьох дітей Джексона: син (народився 13 лютого 1997 року) і донька Періс-Майкл Кетрін Джексон (народилася 3 квітня 1998 року). Джексон і Роу розлучилися у квітні 2000 року, причому Роу передала Джексону повне право опіки над дітьми. Його третя й остання дитина, син Принс Майкл Джексон II, народився від неназваної сурогатної матері 21 лютого 2002 року.

У липні 2009 року стало відомо, що у своєму заповіті Джексон указав Даяну Росс наступною опікункою своїх дітей після своєї матері, Кетрін. У вересні 2009 року рабин і письменник видав книжку The Michael Jackson tapes, що ґрунтується на записаних 2001 року розмовах із Джексоном. До неї ввійшли міркування Джексона про особисті стосунки загалом і про окремі з них. У засобах масової інформації широко цитували його слова про романтичні почуття до двох відомих подруг; коли його запитали, чи ревнував він свою давню подругу Елізабет Тейлор, коли та зустрічалася з іншими чоловіками, він відповів: «І так, і ні. Я знаю, що якби між нами виникли романтичні стосунки, преса була б дуже жорстокою й злою та назвала б нас . Усе це перетворилося б на цирк — і в цьому весь біль». Виходячи з повідомлень у різних ЗМІ, припускають, що протягом кар’єри Джексон міг мати стосунки з дев’ятьма жінками, окрім Лізи Марі Преслі й Деббі Роу, зокрема з колишньою моделлю Татіаною Тамбцен і Тейлор. 1993 року Джексона в сексуальному насильстві щодо дитини знайомої родини. Позов урегулювали в цивільному порядку; обвинувачення офіційно не висували. У 2005 році він через нові обвинувачення в сексуальному насильстві над дітьми та кілька інших пунктів , однак його виправдали.

Ранні сексуальні та емоційні переживання Стриптиз-клуби

Із раннього віку Джексон був обізнаний із сексуальною тематикою. Його батьки подавали йому суперечливі уявлення про неї. Його мати Кетрін була побожною вірянкою Свідків Єгови й чітко висловлювала свої погляди: хіть у думках чи діях поза шлюбом є гріхом, а фізичну близькість слід берегти до шлюбу. На відміну від дружини, батько Джо, працівник сталеливарного заводу, дистанціювався від релігії й на ранньому етапі кар’єри змушував The Jackson 5 виступати у стриптиз-клубах і сумнівних барах. Він дозволяв дев’ятирічному Майклу спостерігати з-за куліс, як чоловіки в залі свистіли жінкам, які роздягалися догола.

Під час виступів у клубі у Чикаго брати користувалися у своїй гримерці, через який добре було видно жіночу вбиральню. Вони по черзі спостерігали за жінками й, як згадував Марлон, «дізналися все, що можна було знати про жінок». Під час інших виступів брати виконували пісню «». Джозеф наказував юному Майклу виходити в зал, пролазити під столами, піднімати жінкам спідниці й зазирати під них як частину номера. Хоча Джексон соромився цього завдання, він удавав, що йому подобається, бо знав, що глядачі люблять цей номер.

Після таких виступів братів Джексонів вкладала спати їхня нічого не підозрююча мати й нагадувала їм про чесноти доброго Свідка Єгови. Кетрін багато років не знала про виступи своїх синів у стриптиз-клубах. Журналіст розмірковував про ранні роки Джексона й зазначав, що в такому віці співак, імовірно, ще не був психологічно готовий повністю усвідомити будь-яке сексуальне збудження, яке міг відчути через такі вуаєристичні ситуації. Крім того, письменник зауважував, що погляди Джексона на сексуальність, імовірно, формувалися під впливом суперечности між суворими переконаннями матері та вільнішими поглядами батька.

Ґрупі та повії Як учасники дедалі успішнішого гурту Jackson 5, брати Майкла — Джермейн і — скористалися перевагами слави. Під час гастролей країною вони мали сексуальні стосунки з багатьма шанувальницями. Їхнім наставником був батько Джозеф, який часто організовував і влаштовував сексуальні зустрічі для своїх синів, а ще зраджував свою дружину Кетрін із ґрупі своїх синів. Двоє братів приводили дівчат до готельного номера, де молодшим братам — Майклу й Марлону — наказували «удавати, що сплять». Одна дівчина, яка мала сексуальні стосунки з Джермейном, згадувала такий випадок:

«Я застрибнула до нього в ліжко, і він ліг зверху. Коли він досяг оргазму, то здригався так голосно, що я злякалася, аби не розбудити Майкла й Марлона, які спали за метр від нас на сусідньому ліжку. Або принаймні я думала, що вони сплять. Коли я вже виходила з кімнати, почула, як Майкл сказав Джермейну: „Гарна робота. А тепер ми можемо нарешті поспати?“».

Якщо Марлон листувався зі своєю майбутньою дружиною Керол і зрештою одружився з нею у 18 років, то Майкл ніколи не мав сексуальних стосунків із ґрупі, вважаючи поведінку братів щодо жінок, іноді мізогінну, огидною. Крім небажання вступати в контакт із ґрупі, Джексон, за повідомленнями, у юності взагалі не цікавився будь-якими сексуальними стосунками. В одному з гаданих випадків, коли йому було 15 років, один родич домовився з двома повіями, щоб вони позбавили його цноти. Їм сказали «зайнятися ним» і зачинили разом у кімнаті. Натомість Майкл узяв Біблію й почав читати дівчатам біблійні вірші, тож вони втекли в сльозах. Джеймс Макфілд, який працював із Jackson 5, твердив, що фронтмен гурту часто потребував когось для розмови. Саме в такі моменти з ним знайомили жінок для товариства. Макфілд наголошував, що ніколи не був свідком чогось сексуального й що такі жінки не відповідали типу Джексона: «Йому подобалися хороші дівчата, чисті дівчата, які не справляли враження вуличних».

Джексон час від часу повчав і застерігав ґрупі та повій, яких приводили, щоб догодити його братам. Одна шанувальниця Джексонів згадувала, що її вибрали із залу для зустрічі з Джекі. За лаштунками їй дали клаптик паперу з адресою місця зустрічі. Майкл підійшов до неї ззаду й попередив, що його брати погано ставляться до жінок і що брат хоче використати її лише заради сексу. Змінивши тему, прихильниця попросила автограф попзірки. Він не лише підписався, а й написав: «Будь ласка, не йди». Жінка проігнорувала прохання Майкла й вирушила до житлового комплексу Джексонів, де мала секс із Джекі. Після цього Джекі сказав їй, що вони більше не зустрінуться. Засоромлена й засмучена, вона залишила квартиру в сльозах.

Іншого разу після концерту в Медісон-сквер-гарден до кімнати Джексона привели повію. Там співак почав розпитувати її: чому вона стала повією, чи хоче вона мати з ним секс і скільки це коштуватиме. Жінка відповіла, що займається цим заради грошей, але з ним погодилася б безкоштовно, бо сама цього хоче. Потім вона почала розстібати блузку й оголила груди. Судячи з усього, Джексон відчув відразу, відвернувся й попросив її «сховати їх назад». Співак запропонував просто поговорити, але все одно заплатити їй, однак вона відмовилася. Натомість залишила йому свій номер телефону й попросила подзвонити, коли він захоче «розслабитися». Джексон подякував їй перед відходом і сказав, що колись зателефонує, утім так і не зробив цього.

Перші стосунки

Татум О'Ніл Одними з перших задокументованих стосунків Джексона були його стосунки в 1970-х роках з юною акторкою Татум О'Ніл. Вони вже дружили тоді, коли О'Ніл було 12 років, а Джексону — 17, і ще кілька років після цього про них писали в колонках світської хроніки. 1977 року Джексон сказав: «Ну, мабуть, у певному сенсі ми зустрічаємося. Я кілька разів запрошував її кудись — або вона мене — якось так. Ми познайомилися раніше, коли Пол Маккартні влаштував вечірку на кораблі Queen Mary. Вона там була, і ми трохи поговорили. Потім минуло два роки, перш ніж я побачив її знову — це було в клубі Roxy на бульварі Сансет. Ми говорили, говорили й говорили. Наступного дня вона запросила мене до будинку Г'ю Гефнера подивитися на відео «Коріння». Їй стало трохи нудно, тому ми вийшли надвір і залізли в джакузі. Ми не були голими, як казали люди. Ми обидва були в купальниках і просто добре проводили час. І це все». Утім 1982 року він уже казав, що між ним і О'Ніл були серйозні стосунки, але через зайнятість обох вони «охололи» до такої міри, що залишилися просто друзями.

У документальному фільмі (2003) Джексон твердив, що на початку їхніх стосунків 12-річна акторка намагалася його спокусити, коли йому самому було 17 років. Зі слів Джексона, це сталося в неї вдома: вона намагалася розстебнути йому сорочку й відверто говорила про секс. Така поведінка, з його слів, виявилася для нього надмірною — він злякався й закрив обличчя руками, після чого вона пішла. Коли О'Ніл попросили прокоментувати ці твердження, вона заявила, що була «так само шокована, як і всі інші». Вона сказала, що, попри повагу до Джексона як до митця й людини, у нього «дуже жива уява». Акторка назвала його слова «неточними»: «у 12 років вона просто не могла бути такою зрілою чи досвідченою, як він це описував». 2004 року, через рік після виходу документального фільму про Джексона, О'Ніл видала автобіографію A Paper Life. У книжці вона стверджувала, що саме Джексон намагався її поцілувати. Акторка написала: «Мені було лише 12, і я зовсім не була готова до такого досвіду в реальному житті […] Майкл, який рясно пітнів, здавався так само наляканим, як я. Він нервово підхопився й сказав: „Е-е… мені треба йти“».