Андростендіол (), або 5-андростендіол (скорочено A5 або Δ5-діол), також відомий як андрост-5-ен-3β,17β-діол — ендогенний слабкий андрогенний та естрогенний стероїдний гормон, проміжний продукт у біосинтезі тестостерону з дегідроепіандростерону. Він тісно пов'язаний з андростендіоном (андрост-4-ен-3,17-діон).
Біологічна активність Андростендіол є прямим метаболітом найпоширенішого стероїду, що виробляється корою надниркових залоз людини — дегідроепіандростерону. Він менш андрогенний, ніж споріднена сполука Δ4-андростендіол, і, як було виявлено, стимулює імунну систему. При введенні щурам андростендіол in vivo має приблизно 1,4 % андрогенності дегідроепіандростерону, 0,54 % андрогенності андростендіону та 0,21 % андрогенності тестостерону.
Андростендіол має потужну естрогенну активність, подібно до дегідроепіандростерону та 3β-андростандіолу. Він має приблизно 6 % та 17 % спорідненості естрадіолу до естрогенових рецепторів ESR1 та ESR2. Хоча андростендіол має набагато нижчу спорідненість до естрогенових рецепторів порівняно з основним естрогеном естрадіолом, він циркулює приблизно в 100 разів у вищих концентраціях, тому вважається, що може відігравати значну роль як естроген в організмі.
Хімічні властивості Андростендіол, також відомий як андрост-5-ен-3β,17β-діол, є природним андростановим стероїдом. Він тісно пов'язаний за структурою з андростендіоном (A4; андрост-4-ен-3,17-діон), дегідроепіандростероном (DHEA; андрост-5-ен-3β-ол-17-он) та тестостероном (андрост-4-ен-17β-ол-3-он), а також з 3β-андростандіолом (5α-андростан-3β,17β-діол).
Були синтезовані та досліджені похідні та аналоги андростендіолу, такі як 17α-заміщений метандріол (17α-метиландростендіол) та етиніландростендіол (17α-етиніландростендіол), а також природний похідний 19-норандростану норандостендіол (19-нор-5-андростендіол). Метандріол та його естери є андрогенами та анаболічними стероїдами, тоді як етиніландростендіол є естрогеном.
Синтез Хімічний синтез андростендіолу передбачає відновлення 17-кетогрупи дегідроепіандростерону.Butenandt, Adolf; Hanisch, Günter (1935). «Über die Umwandlung des Dehydro-androsterons in Δ4-Androsten-ol-(17)-0n-(3) (Testosteron); ein Weg zur Darstellung des Testosterons aus Cholesterin (Vorläuf. Mitteil.)». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 68 (9): 1859—1862. doi:10.1002/cber.19350680937. Ruzicka, L.; Wettstein, A. (1935). «Sexualhormone VII. Über die künstliche Herstellung des Testikelhormons Testosteron (Androsten-3-on-17-ol)». Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1264—1275. doi:10.1002/hlca.193501801176. Zeynizadeh, Behzad Zeitschrift fur Naturforschung — Section B Journal of Chemical Sciences, 2003, vol. 58, # 12. p. 1220—1226.
Естери Було отримано низку естерів андростендіолу: 3-ацетат: [1639-43-6] 17-ацетат: [5937-72-4] Діацетат: [2099-26-5] Андростендіолу дипропіонат [2297-30-5]. Торгові назви: Бісексовіс, Бісексовістер, Гінандрін, Стенандіол.
Протирадіаційне застосування Андростендіол досліджували на предмет використання як протирадіаційного засобу. Його застосування як протирадіаційного засобу ґрунтувалося головним чином на стимуляції вироблення лейкоцитів і тромбоцитів при введенні андростендіолу. Потенційне використання андростендіолу як протирадіайного засобу було розроблено Науково-дослідним інститутом радіобіології Збройних сил, а згодом вивчено Науково-дослідним інститутом радіобіології Збройних сил та компанією «Hollis-Eden Pharmaceuticals» під запропонованою торговою маркою «Неймун» для лікування гострої променевої хвороби. Клінічні дослідження на макаках-резусах були успішними. Згідно зі звітом компанії, лише 12,5 % з 40 тварин, які отримували препарат «Неймун», померли порівняно з 32,5 % у групі плацебо.Hollis-Eden Pharmaceuticals Reports Publication of Results Demonstrating the Ability of NEUMUNE(R) to Increase Survival in a Primate Model of Lethal Radiation Injury
Компанія «Hollis-Eden» подала заявку на отримання контракту від уряду США в рамках запиту пропозицій на протирадіаційні препарати. Після того, як протягом 2,5 років компанію зповідомляли, що «Неймун» входить до конкурентного діапазону, 9 березня 2007 року міністерство охорони здоров'я і соціальних служб США скасувала запит пропозицій. За словами міністерства, «продукт більше не входить до конкурентного діапазону».Government Nukes Hollis-Eden's Radiation Drug US cancels radiation contract with Hollis-Eden Подальших пояснень не було надано. В результаті (Hollis-Eden) вийшла із сфери протирадіаційних препаратів.
Додаткові зображення
Примітки