Реакція Розенмунда-фон Брауна — це органічна реакція, в якій арилгалогенід реагує з ціанідом міді( II) з утворенням арилнітрилу.
Реакцію назвали на честь Карла Вільгельма Розенмунда, який разом зі своїм аспірантом Еріхом Штруком у 1914 році виявили, що арилгалогенід реагує зі спиртово-водним розчином ціаніду калію та каталітичними кількостями ціаніду міді при 200°C. °С. В результаті реакції утворюється карбонова кислота, а не нітрил, але Розенмунд припустив, що проміжним продуктом має бути нітрил, оскільки нітрили на ароматичних кільцях можуть реагувати з утворенням карбонових кислот. Незалежно один від одного , Альфред Понграц і Джуліус вон Браун покращили умови реакції, піднявши температуру та прибравши розчинник для реакції. Подальше вдосконалення реакції було здійснено в наступні роки , наприклад, було запропоновано використання іонних рідин як розчинника для реакції.
Механізм реакції Механізм реакції включає утворення частинок Cu(III) шляхом окисного приєднання арилгалогеніду. Подальше відновне елімінування призводить до утворення продукту. Надлишок ціаніду міді та використання полярного розчинника з високою температурою кипіння ускладнюють очищення продуктів. Крім того, підвищені температури (до 200°C) знижують толерантність функціональних груп. Використання ціанідів лужних металів або ціануючих реагентів, таких як ціаногідрини, каталітична кількість йодиду міді(I) та йодиду калію, дозволяє проводити м'яке каталітичне ціанування різних арилбромідів.
Див. також
Реакція Сандмейєра
Примітки