+ Властивості Загальні Хімічна назва (1α,2β,5α)-5-Метил- 2-(1-метилетил)циклогексанол Хімічна формула C10H20O Молярна маса 156,26 Синоніми l-ментол; (−)-ментол; гексагідротимол; м'ятна камфора Фізичні властивості Температура плавлення 43 °C Температура кипіння 216,5 °C Густина 0,890 г/см3 Показник заломлення n 1,4600 Оптичне обертання [α] −50° Токсичність Перорально, пацюки LD50 3180 мг/кг

Ментол (від – м’ята), гексагідротимол, м'ятна камфора — безбарвна кристалічна речовина, за структурною будовою монотерпеновий спирт, добре відомий через свій фізіологічний ефект створення відчуття холоду. Добре розчинний практично в усіх органічних розчинниках, частково розчинний у воді. Ментол є активатором TRPM8 іонного каналу — трансмембранного білку родини TRP-каналів. Завдяки активації цього іонного каналу відчувається відчуття холоду.

Синтез Ментол є складовою частиною багатьох ефірних олій. Найбільша кількість ментолу міститься у м'ятній олії, яка є промисловим джерелом оптично чистого (−)-ментолу. Оптично чистий (−)-ментол може бути отриманий і напівсинтетичними методами з інших монотерпенів . Зокрема посередництвом гідрування моноциклічного терпенового кетону піперитону. Промислове значення має також синтетичний метод гідрогенізації тимолу, що дає суміш стереоізомерів ментолу. Рацемічний (±)-ментол відділяють від інших стереоізомерів дистиляцією.

Рацемічний (±)-ментол має менш ефективну фізіологічну дію. (±)-Ментол, Т.пл. 38 °C, n 1,4615.

Використання Як ароматизатор для харчових продуктів, цигарок, косметики, жувальної гумки. Складник лікарських засобів (валідол, корвалол, меновазін тощо), легкий місцевий анестетик, антисептик. Використовується у виробництві засобів для освіження подиху.

Структура ментолу

Існує вісім енантіомерів ментолу. Але майже завжди це форма, зображена на схемі унизу ліворуч: (1R,2S,5R).

Ізопропильна група ментолу орієнтована транс- до метильної та спиртової груп.

Хімічні властивості

Під дією різних умов ментол перетворюється на інші органічні сполуки. Деякі з реакцій за участю ментолу наведені на малюнку вище. Похідні ментолу: ментон, 3-ментен, хлорид ментилу.

Примітки

Література (С.?)

Посилання МЕНТОЛ