Ге́тероциклі́чні сполу́ки — органічні сполуки циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми.
Загальний опис Гетероциклічні сполуки — органічні молекули, що містять одне або більше кілець з принаймні одним невуглецевим атомом у ньому (так званим циклічним гетероатомом). Така циклічна система атомів може бути насичена, ненасичена або ароматична. Характерним для неї є те, що циклічні гетероатоми надають відповідним зв'язкам або циклові полярних (чи основних) властивостей. Гетероатоми циклу можуть також брати участь в утворенні ароматичної системи, якщо в побудову π-оболонки циклу залучається вільна електронна пара гетероатома (р-електрони, як у піролах) або ж його заповнена p-орбіталь (як у піридині).
Гетероциклічні сполуки поділяють за розміром циклу, за гетероатомом, а також за кількістю гетероатомів. Найсвоєріднішими гетероциклічними сполуками є ароматичні. В ароматичних гетероциклах гетероатом віддає один валентний електрон (в шестичленних циклах) або неподілену електронну пару (в п'ятичленних).
Насичені Ненасичені Гетероатом АзотКисеньСіркаАзотКисень Сірка 3-х членні цикли Назва Азиридин Оксиран Тіїран Азирин Оксирен Тіїрен Структура 4-х членні цикли Назва Азетидин Окситан Тієтан Азет Оксет Тієт Структура 5-ти членні цикли Назва Піролідин Тетрагідрофуран Тетрагідротіофен Пірол Фуран Тіофен Структура 6-ти членні цикли Назва Піперидин Тетрагідропіран Тіан Піридин Піриліум Тіопіран Структура 7-ми членні цикли Назва Азепан Оксепан Тієпан Азепін Оксопін Тієпін Структура
Поліциклічні Назва Хінолін Ізохінолін Пурин Індол Ізоіндол Акридин Структура 3 Кількома гетероатомами (5-членні) Назва Імідазол Піразол Оксазол Ізоксазол Тіазол Ізотіазол Структура 3 Кількома гетероатомами (6-членні) Назва Піперазин Піримідин Піридазин Морфолін 1,4-Діоксан Структура
Хімічні властивості
Гетероциклічні сполуки проявляють різноманітну реакційну здатність. Ароматичні здатні вступати в реакції типові для звичайних ароматичних вуглеводів. При цьому їхня реакційна здатність сильно варіює з типом гетероциклу. Скажімо, піридин вступає в реакції електрофільного заміщення набагато важче, ніж бензол. Атом азоту відтягує електронну густину з кільця приблизно так само, як і нітрогрупа. П'ятичленні гетероцикли мають зазвичай доволі високу реакційну здатність.
Насичені гетероцикли реагують переважно по гетероатому. Скажімо, морфолін вступає в типові реакції вторинних амінів, а тетрагідротіофен може бути окисленим в сульфолан.
Номенклатура Нумерація атомів починається з точки спряження циклів і ведеться проти годинникової стрілки. Атоми вуглецю без воднів пропускають, а гетероатоми нумеруються завжди. Здебільшого молекулу малюють так, щоб гетероатом мав мінімальний номер.
Застосування Лікарські засоби Багато лікарських засобів — заміщені гетероциклічні сполуки. Серед них: діазепам, оксикодон та ін. Таке використання пов'язано з тим, що багато алкалоїдів є азотвмісними гетероциклами.
Органічні розчинники Піридин NMP ТГФ (THF)
Реагенти органічного синтезу DBU HBTU, HOBt, DMAP Пропансультон
Див. також Гетероатом Оксадіазоли
Посилання ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ. КЛАСИФІКАЦІЯ, БУДОВА ТА БІОЛОГІЧНА РОЛЬ. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ //Фармацевтична енциклопедія
Джерела