Циклопентан (пентаметилен) — органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C5H10. Міститься у нафті.
Вперше його синтезував у 1893 році німецький хімік Йоганнес Вісліценус.
Фізичні властивості Безбарвна рідина з характерним запахом гасу, tкип = +49,3 °С, tпл = −93,9 °С, густина становить 0,745 г/см3 (+20 °С), нерозчинна у воді, змішується з органічними розчинниками (етанолом, ацетоном, діетиловим ефіром). Вуглецеві атоми не розташовуються в одній площині, а утворюють конформацію конверт.
Хімічні властивості Може приєднувати водень, перетворюючись у пентан:
(CH2)5 + H2->[300^oC, Pd]CH3-(CH2)3-CH3
Також може вступати у реакції заміщення з галогенами. Спочатку молекула галогену поляризується та позитивно заряджений атом прикріплюється до циклопентану, утворюючи катіон. Потім протон відривається, залишаючи галогенциклопентан, та приєднується до атома галогену з негативним зарядом, утворюючи галогеноводень.
Отримання Отримують циклопентан відновленням амальгамою цинку циклопентанону (CH2)4CO:
Циклопентанон отримують піролізом солей гександіової кислоти HOOC-(CH2)4-COOH.
З нафти шляхом каталітичного риформінгу.
Нагріванням 1,5-дибромпентану з металевим магнієм (цинком):
Застосування Застосовується як розчинник етерів, холодоагент в холодильному обладнанні та піноутворювач при виробництві поліуретанів. Циклопентан також використовується у виробництві синтетичних смол і гумових клеїв та є другорядним компонентом автомобільного палива.
Примітки
Джерела ЦИКЛОПЕНТАН.
Література Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.