Козаччина — період формування українського козацтва як окремого суспільного стану та військово-політичної сили. Запорозька Січ стала центром козацького життя, відіграючи ключову роль у боротьбі проти Речі Посполитої, Османської імперії та Кримського ханства.
Руїна –період внутрішньої нестабільності, громадянських війн і втручання сусідніх держав у справи Гетьманщини після смерті Богдана Хмельницького.
Напередодні Визвольної війни 1601-1602 Дощі і холод влітку призвели до катастрофічного голоду 1603 В Польщі з'являється Лжедмитрій I. Цар Борис Годунов видає грамоту про війну з самозванцем. 1604 Польсько-литовські загони Лжедмитрія I вторглись до московських володінь на Сіверщині, де він був підтриманий місцевим населенням і козаками.
Похід гетьмана Семена Скалозуба із загоном в 4000 козаків на чорноморське узбережжя Туреччини. 1605 Війська Лжедмитрія I зазнають поразки під Добриничами (16/26.01.1605), але закріплюються в Путивлі.
1/11.04.1605 — Смерть царя Бориса Годунова; проголошення царем Федіра Годунова;
квітень-травень — повстання у південно-східних областях Московії;
червень — Лжедмитрій I з польсько-козацькими загонами в'їжджає до Москви (урядові московські війська переходять на його бік). 1606 Травень — Лжедмитрій I одружується з Мариною Мнішек, дочкою магната, старости самбірського і львівського Юрія Мнішека. 7/17 травня — Боярський заколот у Кремлі і вбивство Лжедмитрія I в Москві. Початок царювання Василія Шуйського (1606—1610). Повстання Івана Болотнікова (почалось у червні 1606 р. у Путивлі). 1606 Козацький напад на турецьку Варну. 1607 Червень — в Стародубі з'явився Лжедмитрій II, який рушив з військом на Москву і розбив війська Василія Шуйського під Болховом (травень, 1608 р.). Основу його війська складали польські загони кн. А. Вишневецького, Р. Ружинського і козаки I. Заруцького. Лжедмитрій II розташовує свій табор (1608−1610) під Москвою в Тушині. Філарета Романова обрано в Тушині патріархом. 1608 Після смерті Костянтина Острозького його онука Ганна передає Острозький колегіум єзуїтам.
Відкриття у Львові єзуїтської школи-колегії (нині — університет)
Козацькі загони оволоділи Перекопом. 1609 Козаки взяли Кілію, Ізмаїл і Аккерман.1610 Лютий — Боярська аристократія з «Тушинського табору» уклала договір з Сигізмундом III про покликання на московський престол польського королевича Владислава. Незабаром королевич Владислав обраний на Московське царство. Василь Шуйський зазнав поразки при Клушино і був повалений. Лжедмитрій II убитий. Патріарх Гермоген закликав до боротьби з поляками.1612 Поляки вигнані з Москви нижегородським ополченням Мініна і Пожарського.1613 11/21 лютого — Михайло Романов обраний на царювання Земським собором (1613—1645), започаткувавши династію Романових (1613—1917). Роль Земського собору підвищується до Національних зборів (Боярська ж дума залишається дорадчою) 1614 Козаки П.Сагайдачного атакували Трапезунд і Сіноп у Малій Азії 1615 Близько 80 козацьких чайок проникли у стамбульську гавань і підпалили її.
15 жовтня — Заснування братства і школи у Києві на Подолі (в майбутньому — Києво-Могилянська академія). Заснування типографії у Києво-Печерській лаврі.
«Жалувана царська грамота» Донському козачому війську на безмитну торгівлю з українськими козаками 1616 Козаки під проводом гетьмана Петра Сагайдачного захопили головне турецьке місто в Криму — Кафу і звільнили тисячі полонених рабів. Також здійснено похід на Синоп і Трапезунд. 1617 Початок московсько-польської війни 1617—1618 рр.
жовтень: Ольшанська угода між польським урядом і козацькою старшиною; реєстр скорочено до 1 000 козаків. 1618 Польсько-козацький похід на Москву, якою заволодіти не вдалося. 14 000 поляків очолював королевич Владислав, а 20 000 козаків, які йшли з півдня — гетьман П.Сагайдачний.
1 грудня — Деулінське перемир'я, за яким Річ Посполита отримала від Московщини (з 1700 рр. — Росії) назад Смоленщину і Чернігово-Сіверщину (всього 29 міст); московські полонені звільнені. 1619 Роставицька угода: вимога видалити з реєстру всіх козаків, які потрапили туди за останні 5 років, кількість реєстровців належало встановлювати королю. 1619—1648 Участь козаків як найманців у бойових діях у Тридцятирічній війні 1618—1648 рр. (під проводом Івана Сірка, Павла Носковського, Богдана Хмельницького, Тараського, Ганджі, Чарноти) 1620 Гетьман Петро Сагайдачний разом з усім Запорозьким Кошем вступає до Київського братства, а також звертається до московського царя Михайла з пропозицією прийняти козаків на службу. 1620—1621 Хотинська турецько-польська війна. 1620 Битва під Цецорою: польське військо (бл.10 000 осіб) на чолі з коронним гетьманом Станіславом Жолкевським знищено турками; до полону потрапив, зокрема, Богдан Хмельницький. 1620—1631 Митрополит Київський, Галицький і всієї Русі Йов Борецький (прибічник зближення з Московщиною) 1621 Сейм ухвалив збільшення козацького реєстру до 20 000 осіб, на утримання затверджено 100 000 злотих на рік (рішення не було втілено в життя). 1621 Хотинська битва: козацька армія (40 000 воїнів) гетьмана П.Сагайдачного рятує польське військо (30 000 воїнів) від поразки турками (120—150 000) і татарами (60 000). Хотинський мирний договір: встановлено польсько-молдавський кордон по Дністру, але Річ Посполита віддавала Хотин. Козацький реєстр збільшено не було, він залишився на рівні 3000.1624Заснування в Острозі колегіуму єзуїтів 1625 Конецпольський вирушає з 8-тисячним військом на придушення козацьких заворушень (Марко Жмайло). Врешті решт після низки поразок козаки знов обирають гетьманом Михайла Дорошенка, який укладає з поляками Куруківську угоду: реєстр збільшується до 6 000 козаків. Козацтво поділено на 6 полків: Київський, Канівський, Корсуньський, Білоцерківський, Перяславський і Черкаський. Полки складались з сотень.
Митрополит Йов Борецький звернувся до московського царя з проханням прийняти Україну під своє покровительство. 1628—1652 Микитинська Січ 1630 Запорожці викрали, судили і стратили гетьмана Грицька Чорного (1629—1630) і обрали гетьманом Тараса Федоровича (Трясила). Польській гетьман Конецпольський зазнав поразки від повстанців і в серпні 1630 уклав з ними мир, згідно з яким реєстр збільшувався до 8 000 козаків. 1632—1634 Участь козаків у Смоленській війні на боці Речі Посполитої. 1633—1647 Митрополит Київський, Галицький і всієї Русі святитель Петро (Могила) 1634 Закінчення Смоленської війни — Поляновський мир: підтверджено Деулінські домовленості і кордони 1618 р. (Московія отримала лише м. Серпєйськ на Смоленщині). Польській король Владислав IV відмовлявся від претензій на московський трон, а Московія мала сплатити 20 000 рублів Польщі. 1635 Польська влада спорудила біля 1-го Дніпрового порога фортецю Кодак з гарнізоном з найманців. Загін Івана Суліми руйнує Кодак. Реєстровці видають Суліму польській владі на страту. 1637 Козацьке повстання Павла Павлюка. Поразка повстанців під Кумейками біля Канева. Облога повстанців у Боровиці біля Чигирина (грудень). Після повстання близько 20 000 українців переселилося у межі Московії. 1637—1642 Азовське сидіння: донські і запорізькі козаки захопили фортецю Азов у гирлі Дону і просили прийняти захоплений Азов до складу Московії, але московський цар з метою запобігання конфлікту з Османською імперією наказав козакам залишити Азов. 1638 Продовження повстання Павлюка на Лівобережжі — під проводом Якова Остряниці і Дмитра Гуні. Придушення повстання і відхід Я.Остряниці до Білгорода. 1639 Заснування Чугуєва
Великий татарський набіг на Запорожжя 1641 Поляки закладають прикордонну засіку на горі Охтир — нині м.Охтирка 1644 30 січня — Охматівська битва: Великий коронний гетьман Станіслав Конєцпольський а також князь Ярема Вишневецький (19 000) розбили переважаючі сили татар Тугай-бея (20 000). Рештки втікачів розбив комісар Війська Запорозького Миколай Зацвіліховський біля річки Синюхи. 1645 Корпус з найманих козаків під проводом Івана Сірка і Богдана Хмельницького бере фортецю Дюнкерк у Франції. 1645 — 1676 Царювання у Москві Олексія Михайловича 1646 Березень: Російське посольство в Польщі: московський цар пропонує королю Владиславу IV об'єднати дніпровських і донських козаків і за підтримки російських і польських військ взяти Крим
Ужгородська церковна унія (поширення греко-католицизму на Закарпаття, а з 1699 р. — і на Трансільванію).
Визвольна війна 1648 Січень: Сотник Чигиринського полку Богдан Хмельницький втікає на Запорожжя, де у Січі підіймає козаків на антипольське повстання. 21 січня польський гарнізон вигнано, Хмельницького козаки обирають гетьманом. Кримський хан направляє на допомогу козакам 4-тисячний кінний загін на чолі з Тугай-беєм.
Травень: 5-6 травня 6-тисячний польський авангард було розбито 9-тисячною козацько-татарською армією в урочищі Жовті Води. На бік повстанців переходить декілька тисяч реєстровців.
15-16 травня: козацька 15-тисячна армія розбила 20-тисячну польську під Корсунем. Командувачі — М.Калиновський і М.Потоцький, 127 офіцерів, 8520 солдатів і 41 гармата потрапили до рук повстанців.
Червень-серпень: Б.Хмельницький став під Білою Церквою, його військо збільшилось до 80—100 тис. воїнів. Поляки зібрали 40 — тисячну армію біля Львова. Хмельницький починає зносини з Москвою, сіверськими воєводами (листи, посольства) з питань надання військової допомоги з боку Московії, а пізніше — взяття Війська Запорізького під опіку.
11-13 (21-23) вересня: Битва під Пилявцями. Армія Б.Хмельницького (30 000 козаків) та загін буджацьких татар (600 вершників) розбили польську армію на чолі з Д.Заславським, М.Остророгом і О.Конецпольським, захопили 92 гармати і весь обоз. Союзники гетьмана — кримські татари — у цей час боронили Крим від нападу донських козаків (на прохання польського короля їх туди направив московський цар).
Вересень-листопад: облога Львова і Замостя Б.Хмельницьким; міста відкупились від повстанців.
23 грудня: Б.Хмельницький на чолі своєї армії урочисто вступає до Києва. 1649 Липень: Поновлення бойових дій — козаки обложили військо Я.Вишневецького в Збаражі, а військо на чолі з новим королем Речі Посполитої Яном Казимиром обложили і розбили під Зборовом. Кримський хан Іслам Герай вимагає від Б.Хмельницького вступити в переговори з поляками.
8 (18) серпня: Зборівський договір — Король визнавав самоврядність Війська Запорозького, Гетьманщини, у межах Київського, Чернігівського і Брацлавського воєводств. На землях Війська Запорозького влада належала гетьману, резиденція якого розміщувалась в Чигирині. У контрольованій козаками Україні не мали права перебувати війська коронні, євреї та єзуїти. Чисельність козаків Війська Запорозького обмежувалась реєстром у 40 000 осіб 1649—1650 Антипольське повстання на Правобережній Україні під проводом Д.Нечая 1650 серпень — вересень: спроба Богдана Хмельницького посадити на молдавський трон свого сина Тимоша — похід на Молдову. 1651 Лютий: Польські війська (50 000) вдерлися до Поділля; 20 лютого — напад на Брацлав. Полковник Іван Богун відбиває поляків під Вінницею, у травні бере участь у штурмі Кам'янця-Подільського і зі своїм загоном бере Корець.
18-30 червня: Берестецька битва. Після того, як союзник козаків кримський хан Іслям ІІІ Герай з невідомих причин залишив із своїм загоном (8 — 30 000 вершників) поле битви і полонив Богдана Хмельницького, польська армія (до 200 000, в тому числі німецькі найманці) розбила українську (бл. 100 000 воїнів). Але більшість козаків на чолі з І.Богуном відступила на схід, де через 2 місяці зібралась під Білою Церквою. Тут на неї і наткнулася наступаюча польська армія.
18 вересня — Білоцерківський мир. Реєстр обмежено до 20 000 козаків, влада гетьмана обмежувалась Київським воєводством і йому заборонено було вступати у зносини з іноземними державами. Сейм договір не затвердив.