Віні́лхлори́д (хло́роете́н, хлорвіні́л) CH2=CHCl — органічна сполука, безбарвний газ, хлоропохідна етилену.
Отримання Вінілхлорид можна отримати приєднанням хлороводню до ацетилену: HC#CH +HCl -> H2C=CH-Cl
Його також одержують шляхом термічного дегідрогалогенування 1,2-дихлоретану Cl-CH2-CH2-Cl при температурі близько 500 °С в присутності активованого вугілля як каталізатора: Cl-CH2-CH2-Cl ->[t] CH2=CH-Cl +HCl
Хімічні властивості У молекулі вінілхлориду неподілені пари електронів хлору зміщуються до π-зв'язку, тобто хлор проявляє +M-ефект, внаслідок чого два атома вуглецю разом набувають частково негативного заряду. Але внаслідок великої електронегативності хлору він проявляє -I-ефект та атом вуглецю, який знахоться біля нього, набуває часткового позитивного заряду (а другий атом вуглецю — негативного). В результаті кратність зв'язку C-Cl збільшується, він стає коротшим і міцнішим, та реакційна здатність у реакціях нуклеофільного заміщення зменшується.
В присутності хлориду заліза або алюмінію приєднує хлороводень. Реакція йде за правилом Марковникова:
H2C=CHCl + HCl ->[AlCl_3/FeCl_3]H3C-CHCl2
Спочатку утворюється карбокатіон CH3-CH+ -Cl, до якого приєднується аніон хлору.
За звичайних умов вінілхлорид не вступає у реакції з багатьма нуклеофілами, але вступає у реакцію Вільямсона (яка також є реакцією нуклеофільного заміщення). Це пов'язано з тим, що в присутності сильних основ (алкоголятів) відбувається дегідрогалогенування, а потім до ацетилену приєднується спирт:
H-CH=CH-Cl -> [{+NaOR}][{-NaCl,\ -HOR}] CHCH ->[{+HOR}] CH2=CH-OR
В присутності органічних пероксидних сполук при 40 °С і тиску 5 атм вінілхлорид легко полімеризується в еластичну масу — полівінілхлорид (поліхлорвінілову смолу):
Застосування
Джерела
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
Посилання
XuMuK.ru — ВИНИЛХЛОРИД — Химическая энциклопедия Vinil chloride | H2C=CHCl — PubChem