Мураши́на кислота́ (систематична назва метанова кислота, ), H-COOH — безбарвна рідина з різким запахом, кипить при 101 °С. Розчиняється у воді в будь-яких пропорціях. Протонний розчинник.
Викликає опіки на шкірі. Міститься у виділеннях залоз мурашок, а також у деяких рослинах (у листі кропиви).
Мурашину кислоту широко використовують у хімічній промисловості як відновник при синтезі органічних речовин, а також для добування щавлевої (оксалатної кислоти) в харчовій промисловості — як консервувальний і дезинфікувальний засіб, у медицині — як засіб розтирання при ревматизмі. Також використовують в органічному синтезі, текстильній промисловості, виробництві фарб, гуми.
Фізичні властивості
Отримання
Гідроліз солей Один із промислових методів добування метанової кислоти полягає у взаємодії її солей із сульфатною кислотою:
Солі мурашиної кислоти можуть бути отримані як пробічні продукти синтезу поліолів, наприклад, пентаеритритолу, або реакцією монооксиду вуглецю з основою:
NaOH + CO -> HCOONa
Реакцію основи з монооксидом вуглецю проводять за підвищеної температури та тиску.
Гідроліз метилформіату Також важливим методом є карбонілювання метанолу з подальшим гідролізом отриманого естеру:
HOCH3 + CO ->[CH_3O^-] HCOOCH3
HCOOCH3 + H2O ->HCOOH + CH3OH
Перша реакція відбувається у присутності основи, за температури 80 °C і тиску 4,5 МПа.
Гідрогенування діоксиду вуглецю Ще одним способом отримання мурашиної кислоти є реакція діоксиду вуглецю з воднем у присутності третинних амінів:
CO2 + H2 + NR3 -> HCOO- [HNR3]+
Реакцією проводять зазвичай у суміші спирту та третинного аміну за температури 50–70 °C та тиску 10–12 МПа. Потрібен каталізатор, наприклад, рутеній. Потім комплекс з аміном розкладають за температури 150–185 °C.
HCOO- [HNR3]+ ->HCOOH + NR3
Хімічні властивості
Реакції карбонових кислот Мурашина кислота є найсильнішою карбоновою кислотою, що не містить замісників.
При реакції зі спиртами утворюються естери, при чому додатковий кислотний каталізатор не потрібен, оскільки мурашина кислота сама є досить сильною кислотою, аби каталізувати реакцію естерифікації:
HCOOH + ROH <=>HCOOR + H2O
При реакції з амінами утворюються аміди:
HCOOH + HNR2 -> HCONR2 + H2O
Приєднує алкени й алкіни, утворюючи естери:
HCOOH + CH2=CH-R -> HCOO-CH2-CH2-R
HCOOH + HC#C-R -> HCOO-CH=CH-R
Реакції альдегідів У молекулі мурашиної кислоти міститься альдегідна група -СОН. Тому вона, як і альдегіди, окиснюється перманганатом калію, оксидом срібла(I) у розчині аміаку (тобто дає реакцію «срібного дзеркала»).
Може також відновлювати органічні сполуки. При реакції з кетонами й аміаком утворюються аміни (реакція Лейкарта).
Розклад Може розкладатися або на монооксид вуглецю і воду, або на діоксид вуглецю і водень. Перша реакція каталізується мінеральними кислотами, інгібується водою. Друга реакція каталізується металами.
HCOOH -> H2O + CO
HCOOOH -> H2 + CO2
Застосування
Див. також Форміат натрію Пермурашина кислота
Примітки
Посилання КИСЛОТА МУРАШИНА // Фармацевтична енциклопедія