Кубок Гібралтару 2014 — другий за значимостю футбольний турнір в Гібралтарі. Проходив з 8 січня по 10 травня 2014 року. Переможець представляв Гібралтар в Лізі Європи 2014-15 і стартував в першому відбірковому раунді.<p> Жеребкування відбулося в грудні 2013 року, на ньому було визначено відразу всю сітку турніру. Всі матчі граються на стадіоні «Вікторія».
Перший раунд В першому раунді стартували 9 клубів Другого дивізіону і збірна Гібралтару-U15. Матчі відбулися з 8 по 20 січня 2014 року.
+ Команда 1 Команда 2 Рахунок Коледж Пегасус Британнія XI 1:3 Каннонс Лайонс Пілотс 2:2 (пен. 9:8) Спортинг Глейсіс Бока Хуніорс 0:0 (пен. 1:4) Монс Кальпе Лінкольн Ред Імпс 0:1 Хаунд Догс Гібралтар-U15 2:2 (пен. 4:5)
Другий раунд 11 клубів стартували з Другого раунду, до них додалися 5 переможців Першого раунду. Матчі відбулися в період з 24 по 28 січня 2014 року.
+ Команда 1 Команда 2 Рахунок Британнія XI Олімпік 13 2:3 Гібралтар Фенікс Лайонс Гібралтар 0:7 Каннонс Мегпіс 3:4 Лінкольн Ред Імпс Сент-Джозефс 5:1 Бока Хуніорс Юероп 1:9 Ґласіс Юнайтед Лео Паррілла 7:0 Ред Імпс Лінкс 0:5 Гібралтар-U15 Манчестер 62 1:2
1/4 фіналу Матчі відбулися в період з 7 по 9 березня 2014 року.
+ Команда 1 Команда 2 Рахунок Олімпік 13 Лайонс Гібралтар 0:7 Мегпіс Лінкольн Ред Імпс 0:6 Юероп Ґласіс Юнайтед 4:2 Лінкс Манчестер 62 1:2
1/2 фіналу Матчі відбулися 26 квітня 2014 року.
+ Команда 1 Команда 2 Рахунок Лайонс Гібралтар Лінкольн Ред Імпс 0:2 Юероп Манчестер 62 0:0 (пен. 4:2)
Фінал Матч відбувся 10 травня 2014 року.
+ Команда 1 Команда 2 Рахунок Лінкольн Ред Імпс Юероп 1:0