Реа́кція Ма́нніха — хімічна реакція амінометилювання сполук, що містять активний атом водню коло атома вуглецю, дією формальдегіду та аміаку (або амінів). Зазвичай таким сполуками є кетони, здатні до енолізації:
Карбоновий ланцюг вихідної CH-сполуки видовжується на одну метиленову ланку.
Реакцію названо за ім'ям німецького хіміка Карла Манніха. Кінцеві продукти, β-амінокарбонільні сполуки, називають основами Манніха.
Механізм У кислому середовищі першопочатково утворюється карбеній-імінієвий іон CH2NR2+:
У розчині кетон зазнає кето-енольної таутомеризації і отриманий енол взаємодіє з іоном:
Варіації Окрім кетонів реакція проводиться також і з деякими іншими класами: з первинними і вторинними аліфатичними нітросполуками:
алкінами із прикінцевим ненасиченим зв'язком:
гетероциклічними сполуками:
Ця реакція має велике значення, оскільки отримуваний з індолу грамін є вихідною речовиною у синтезі амінокислоти триптофану.
Див. також Реакція Пікте — Шпенглера
Джерела
Література
Примітки