Кубок Шотландії з футболу 1888–1889 — 16-й розіграш кубкового футбольного турніру у Шотландії. Титул вперше здобув Терд Ланарк.
Четвертий раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|3 листопада 1888
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|10 листопада 1888 (перегравання)
П'ятий раунд Команди Кемпсі, Дамбартон Атлетік, Іст Стерлінгшир пройшли до наступного раунду після жеребкування.
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|24 листопада 1888
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|1 грудня 1888
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|1 грудня 1888 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|8 грудня 1888 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|15 грудня 1888 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|22 грудня 1888 (перегравання)
* - результат скасовано, було призначено повторний матч.
Чвертьфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|15 грудня 1888
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|22 грудня 1888 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|29 грудня 1888
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|29 грудня 1888 (перегравання)
Півфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|12 січня 1889
Фінал Команда Селтік подала протест на результат матчу через сильний снігопад. Було призначено повторний матч.
Перегравання
Посилання Сайт лондонських вболівальників Хартс Сайт футбольної історії rsssf.com