Кубок Італії з футболу 1999—2000 — 53-й розіграш Кубка Італії з футболу. Турнір стартував 15 серпня 1999 року, а завершився 18 травня 2000 року. У турнірі взяли участь 48 італійських клубів. У фіналі «Лаціо» виграло у «Інтернаціонале» і в 3-й раз завоювала Кубок Італії.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Груповий раунд 15 серпня - 15 вересня 1999 96 48 → 24 Другий раунд 12-14/26-28 жовтня 1999 16 24 → 16 1/8 фіналу 30 листопада - 2 грудня/14-16 грудня 1999 16 16 → 8 1/4 фіналу 12-18/25-27 січня 1999 8 8 → 4 1/2 фіналу 9-10/16-17 лютого 2000 4 4 → 2 Фінал 12 квітня/18 травня 2000 2 2 → 1
Груповий раунд Група А
Результати ТерЛечЛукФід Тернана–2-03-02-2 Лечче1-1–3-13-0 Луккезе1-20-1–2-1 Фіделіс Андрія0-11-41-3–
Група B
Результати СамЧезПалСав Сампдорія–1-24-11-0 Чезена0-1–1-11-0 Палермо1-32-3–3-1 Савоя1-31-12-2–
Група C
Результати ДжеЕмпМонЛум Дженоа–5-11-02-1 Емполі1-1–1-02-0 Монца3-21-4–2-1 Лумеццане0-22-12-2–
Група D
Результати АтаКєвПісКре Аталанта–2-03-02-1 К'єво0-0–0-02-0 Пістоєзе0-31-1–3-0 Кремонезе0-00-12-2–
Група E
Результати РедТреКозГуа Реджина–0-01-03-0 Тревізо0-0–2-12-1 Козенца0-10-1–1-1 Гуальдо0-30-10-1–
Група F
Результати НапСалКомФер Наполі–3-01-12-0 Салернітана2-0–3-03-0 Комо1-23-3–3-1 Фермана1-32-50-3–
Група G
Результати ПесБреРедЮве Пескара–4-27-25-2 Брешія2-1–2-11-0 Реджана1-01-1–0-0 Юве Стабія0-11-01-3–
Група H
Результати РавАльСПАВіч Равенна–2-12-12-0 Альцано0-1–0-13-0 СПАЛ2-10-0–1-1 Віченца1-12-15-0–
Другий раунд
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>12/26 жовтня 1999
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>13/27 жовтня 1999
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>13/28 жовтня 1999
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>14/27 жовтня 1999
1/8 фіналу
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>30 листопада/15 грудня 1999
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>1/15 грудня 1999
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>1/16 грудня 1999
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>2/14 грудня 1999
1/4 фіналу
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>12/25 січня 2000
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>12/27 січня 2000
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>13/26 січня 2000
1/2 фіналу
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>9/17 лютого 2000
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>10/16 лютого 2000
Фінал
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>12 квітня/18 травня 2000
Перший матч
Повторний матч
Посилання Кубок Італії на rsssf Кубок Італії на kicker