Борнео́л (Borneol) C10Н17ОН — вторинний спирт ряду терпенів. Відомі два оптичні ізомери борнеолу — правий і лівий.
Властивості Безбарвні кристали з характерним хвойним запахом; погано розчинний у воді, добре — в малополярних органічних розчинниках, у тому числі в спиртах.
При окисленні борнеол та ізоборнеол перетворюються в камфору, при дії кислотних каталізаторів ізоборнеол легше за борнеол, дегідратує з утворенням (Реакція Вагнера — Меєрвейна), а також легше утворює етери (прості ефіри) і важче — естери (складні ефіри).
Малотоксичні, проте діють на центральну нервову систему, знижують артеріальний тиск. Питома вага 1,011; температура плавлення близько 210,5 °C.
Тпл, °C Ткип, °C Тсп, °C d420 [α]D20, ° (+)- і (–)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (етер, бензол) (+)- і (–)-Ізоборнеол 214 214 — — ±33,6 (етанол)
Знаходження у природі Борнеоли і їхні естери широко поширені в природі. Борнеол уперше виявлений і тривалий час отримувався з рослини , батьківщиною якої є острови Суматра і Борнео. Це високе дерево понад 60 м заввишки, що містить в ефірній олії правообертальний борнеол, або, як його раніше називали, борнейську камфору. Для отримання борнеолу дерева валять в лісі, розрубують на шматки і вишкрібають викристалізувані у тріщинах кристали борнеолу, потім розрубані стовбури і гілки піддають перегонці ефірної олії з водяною парою. Додаткову кількість борнеолу отримують завдяки виморожування з ефірної олії . (-)–Борнеол, або «нґай-камфора», головний компонент ефірної олії рослини , що росте в Індії, на південному сході Китаю і на Зондських островах. (±)–Борнеол виявлений у багатьох ефірних оліях, наприклад, у хвої смереки, тим часом як ізоборнеол — лише в ефірній олії ялівцю високого.
Правообертальний борнеол зустрічається в ефірних оліях лаванди, розмарину і коріандру й в деяких інших культивованих і дикорослих рослинах. Лівообертальний борнеол знайдений в ефірній олії ялиці сибірської, може бути отриманий зі скипидару напівсинтетично або з камфори при відновленні останньої металевим натрієм у спиртовому розчині.
Отримання Борнеол отримують: гідролізом борнілацетату; виділення з ефірних олій (борнеол); гідратацією піненів (борнеол); дією на камфен оцтової або мурашиної кислоти в присутності кислотного каталізатора і подальшим омиленням етерів (ізоборнеол). Ізоборнеол наразі отримують гідратацією камфена в присутності кислотних каталізаторів. Раніше процес проводили в 2 стадії: етерифікацією оцтової або мурашиної кислотою і подальшим гідролізом утвореного етеру.
Застосування При окисненні перетворюється на камфору.
Борнеол, ізоборнеол і їхні естери (борнілацетат, ізоборнілацетат) застосовують як компоненти парфумерних композицій та, особливо, ароматизаторів для мила і товарів побутової хімії.
Використання в органічній хімії Похідні ізоборнеолу використовуються як хіральні ліганди в асиметричному синтезі: (2S)-(−)-3-екзо-(морфоліно)ізоборнеол або МІБ із морфоліновим замісником у α-гідроксильній позиції; (2S)-(−)-3-екзо-(диметиламіно)ізоборнеол або ДАІБ із диметиламіновим замісником у α-гідроксильній позиції.
Примітки
Література