Кубок Росії з футболу 1999–2000 — 8-й розіграш кубкового футбольного турніру в Росії. Титул втретє здобув Локомотив (Москва).
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 25-29 квітня 1999 19 136 → 117 Другий раунд 7-9 травня 1999 39 117 → 78 Третій раунд 21-26 травня 1999 20 78 → 58 Четвертий раунд 6-7 червня 1999 10 58 → 48 П'ятий раунд 28 червня 1999 16 48 → 32 1/16 фіналу 18 липня - 30 жовтня 1999 16 32 → 16 1/8 фіналу 13 листопада 1999 -21 березня 2000 8 16 → 8 1/4 фіналу 4-12 квітня 2000 4 8 → 4 1/2 фіналу 3-4 травня 2000 2 4 → 2 Фінал 21 травня 2000 1 2 → 1
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
Фінал
Посилання Кубок Росії на rsssf