N,N-Діізопропілетиламін або основа Гюніга (англ. N,N-diisopropylethylamine, Hünig's base) — третинний амін, що отримав свою назву на честь німецького хіміка Зиґфріда Гюніга. Особливість цієї сполуки полягає в тому, що через стеричний ефект ізопропілових груп вона не утворює четвертинних сполук амонію; натомість, лише протон має достатньо малий розмір, щоби взаємодіяти з вільною електронною парою азоту. Таким чином, діізопропілетиламін застосовується як ненуклеофільна органічна основа, доповнюючи тріетиламін у тих випадках, коли в реакційній суміші є, наприклад, галогеноалкани.
Одержання Основа Гюніга є коммерційно доступною. Традиційно її одержують шляхом алкілювання діізопропіламіну діетилсульфатом. У промислових масштабах цю сполуку отримують в результаті реакції діізопропіламіну, оцтового альдегіду й водню в присутності каталізаторів — оксидів платини або цирконію — при температурі від 100 °С до 150 °С та підвищеному тиску.Patent WO2006/136571 A1, BASF SE 2006.Patent US2010/267948 A1, BASF SE 2010.
Властивості й застосування Через дуже низьку нуклеофільність діізопропілетиламін часто застосовується як основа в реакціях алкілювання вторинних амінів з галогеноалканами; галогеноводнева кислота, яка утворюється як ко-продукт, зв'язується з ним, утворюючи діізопропіламонійгалогенид, який випадає у вигляді осаду. Без додавання діізопропілетиламіну, кислота б реагувала із вторинним аміном, що значно знизило би відносний вихід реакції.
Також основа Гюніга використовується не тільки як основа, але і в якості синтетичного будівельного блоку в реакції з дихлородисульфідом Cl-S-S-Cl; у присутності каталітичної кількості DABCO ці сполуки утворюють скорпіонін:W. Rees, Carlos F. Marcos, Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin: From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles. In: Angewandte Chemie International Edition in English, 1997, 36(3), 281–283. .
Див. також
Аміни Тріетиламін Не-нуклеофільні основи
Примітки