Галоге́норгані́чні сполу́ки — це органічні сполуки, яки містять атоми галогенів, зв'язаних із атомами вуглецю. Поділяються на фторорганічні, хлорорганічні, броморганічні та йодорганічні сполуки.
Галогенорганічні сполуки бувають галогенпохідними вуглеводнів, спиртів, карбонових кислот, та інших органічних сполук.
Класифікація Галогенорганічні сполуки можна класифікувати за трьома критеріями: галоген, кількість атомів галогену та клас сполуки, в якої є атом галогену. Їх властивості сильно залежать від гібридизації атома вуглецю: у вуглецю в стані sp3-гібридізації електронегативність менша, тому зв'язок С-Hal є сильно полярним та не дуже міцним. Такі сполуки легко вступають у реакції нуклеофільного заміщення, бо атом галогену легко відривається. Це характерно для галогеналканів. Зв'язок C(sp2)-Hal, а також C(sp)-Hal є менш полярними та більш міцними. + Класи галогенорганічних сполукНазваЗагальна формулаГібридизація атома вуглецюХарактерні реакціїГалогенпохідні вуглеводнівГалогеналканиR-CH2-Hal, R-CHHal-Rsp3Реакції нуклеофільного заміщення, дегідрогалогенування, дегалогенуванняГалогеналкениR-CH=CHal-Rsp2Реакції нуклеофільного заміщення (неактивно), дегідрогалогенування, реакції приєднання (гідрування, галогенування)ГалогеналкіниR-C#CHalspРеакції приєднанняГалогенарениAr-Halsp2Реакції нуклеофільного заміщення, реакції електрофільного ароматичного заміщенняГалогенорганічні сполуки з іншими функціональними
групамиГалогенангідридиR-CHal=Osp2Реакції нуклеофільного заміщення (дуже активно), дегідрогалогенування (утворення кетенів)Галогенпохідні етерівR-O-CHHal-Rsp3Реакції нуклеофільного заміщення, дегідрогалогенуванняГалогенкарбонові кислотиR-CHHal-R-COOH R-CHHal-COOHsp3Реакції нуклеофільного заміщення (активно), дегідрогалогенування, декарбоксилювання, а також всі інші реакції карбонових кислот
Хімічні властивості
Реакції нуклеофільного заміщення У реакції нуклеофільного заміщення вступають переважно галогеналкани, галогенпохідні етерів, галогенангідриди карбонових кислот та галогенкарбонові кислоти. Останні дві групи вступають у цю реакцію особливо легко через карбонільну або карбоксильну групу відповідно. Також можуть вступати деякі галогенарени.
Вступають у реакцію з основами з утворенням спиртів (для галогенпохідних вуглеводнів) або карбонових кислот (для галогенангідридів карбонових кислот) та галогеноводнів:
R-Hal + KOH -> R-OH + KHal
Найактивніші представники галогенпохідних вуглеводнів, а також галогенангідриди та галогенпохідні карбонових кислот можуть вступати у таку реакцію з водою:
R-C(O)Hal + H2O -> R-C(O)OH + HHal
Зі спиртами утворюють ефіри (якщо це похідні вуглеводнів — етери, якщо карбонових кислот — естери):
R-Hal + R-OH -> R-O-R + HHal
Аналогічно з тіолами утворюють тіоетери або тіоестери:
R-Hal + R-SH -> R-S-R + HHal
З карбоновими кислотами утворюють естери або ангідриди:
R-Hal +R-CO-OH ->R-CO-O-R +HHal
R-CO-Hal + R-CO-OH->R-CO-O-CO-R +HHal
Дегідрогалогенування Під дією лугів від галогенорганічних сполук можуть відриватися атом водню й атом галогену. Такі реакції характерні для галогеналканів, галогеналкенів, галогенпохідних етерів та галогенкарбонових кислот:
R-CH2-CH2-Hal + KOH ->[C_2H_5OH]R-CH=CH2 + KHal + H2O
При дегідрогалогенуванні галогеналкану з декількома атомами галогену утворюється галогеналкен або галогеналкін:
R-CHHal-CHHal-R +KOH ->R-CH=CHal-R +KHal +H2O
Hal2CH-CHHal2 + KOH ->[-KHal, -H_2O]Hal2C=CHHal +KOH ->[-KHal, -H_2O]HalC#CHal
Джерела
Дмитрий Григорьевич Кузнецов Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.