Перфторовані карбонові кислоти (ПФКК) або перфторкарбонові кислоти — органічні сполуки з формулою CnF(2n + 1)CO2H. Найпростіший приклад ПФКК — трифтороцтова кислота. Ці сполуки є фторорганічними аналогами звичайних карбонових кислот, але вони міцніші на декілька одиниць рКа і мають велику гідрофобність.Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick «Fluorine Compounds, Organic» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
Застосування та виготовлення Трифтороцтова кислота — широко застосовувана кислота, яка використовується, наприклад, для синтезу пептидів. Її складні ефіри використовуються в аналітичній хімії. Перфторовані карбонові кислоти з довшими ланцюгами (5-9) використовуються як фторповерхнево-активні речовини та емульгатори, що використовуються у виробництві тефлону та споріднених .
Ці сполуки зазвичай отримують шляхом фторидів карбонової кислоти з подальшим гідролізом:
CnH(2n + 1)COF + (2n+1)HF → CnF(2n + 1)COF + (2n + 1) H2 C nF(2n + 1)COF + H2O → CnF(2n + 1)CO2H + HF
Шкідливість Великі ПФКК, такі як перфтороктанова кислота, перебувають під пильним наглядом, оскільки вони накопичуються в організмі, хоча незрозуміло, чи є вони канцерогенні. Коротколанцюгові ПФКК утворюються внаслідок атмосферного окислення сполук фторотеломерів та замінників хлорфторвуглеводнів, заборонених Монреальським протоколом.Ozone layer: Concern grows over threat from replacement chemicals , BBC News 14 May 2020doi-access:free
Примітки
Посилання Perfluorocarboxylic Acid Content in 116 Articles of Commerce 2009