Після довгої історії перебування під владою інших країн Естонія здобула свою незалежність у 1918 році після розпаду Російської імперії. Однак у 1940 році унаслідок пакту Молотова — Ріббентропа Радянський Союз окупував Естонію та анексував країну.

Під час операції «Барбаросса» нацистська Німеччина окупувала Естонію в липні 1941 року. Спочатку німці сприймалися більшістю естонців як визволителі від СРСР та його репресій, прибувши лише через тиждень після перших масових депортацій із країн Балтії. Незважаючи на те, що були покладені надії на відновлення незалежности країни, незабаром було зрозуміло, що вони — лише інша окупаційна держава.

Німці розграбували країну на військові потреби і розв'язали Голокост в Естонії, під час якого вони та їхні колаборанти вбили десятки тисяч людей (включаючи етнічних естонців, естонських євреїв, естонських циган, естонських росіян, радянських військовополонених, євреїв з інших країн та інших). На час окупації Естонія була включена до райхскомісаріату Остланд у вигляді генеральної округи.

Окупація

Нацистська Німеччина вторглася до Радянського Союзу 22 червня 1941 року. Через три дні, 25 червня, Фінляндія знову заявила, що перебуває у стані війни з СРСР, розпочавши війну продовження. 3 липня Йосип Сталін зробив свою публічну заяву по радіо, в якій закликав проводити політику щодо випаленої землі в районах, що підлягають відмові. Оскільки найпівнічніші райони країн Балтії були останніми, до яких потрапили німці, саме тут радянські батальйони знищення мали найекстремальніші наслідки. Естонські лісові брати, чисельність яких налічувала близько 50 000, завдали значних втрат Радам, що залишилися; 4800 людей було вбито і 14000 полонено.

Хоча німці не перетнули південний кордон Естонії до 7–9 липня, естонські солдати, які дезертирували з радянських частин у великій кількості, відкрили вогонь по Червоній армії вже 22 червня. Того дня група лісових братів напала на радянські вантажівки на дорозі в районі Харджу. Chris Bellamy. The Absolute War. Soviet Russia in the Second World War, page 197. Vintage Books, New York 2008. Радянський 22-й стрілецький корпус був частиною, яка втратила більшість чоловіків, оскільки велика група естонських солдатів та офіцерів дезертирувала з нього. Крім того, прикордонниками радянської Естонії були в основному люди, які раніше працювали на незалежну Естонію, і вони також утекли до лісів, ставши однією з найкращих груп естонських бойовиків. Естонський письменник Юхан Джайк писав у 1941 році: «У наші дні болота та ліси заселені більше, ніж ферми та поля. Ліси та болота є нашою територією, тоді як поля та ферми зайняті ворогом [напр., Радами]».

8-а армія (генерал-майор Любовцев) 12 липня відступила перед 2-м корпусом німецької армії за річку Пярну — річкою Емайигі. Коли 10 липня німецькі війська підійшли до Тарту і готувались до чергової битви з Радами, вони зрозуміли, що естонські партизани вже воювали з радянськими військами. Вермахт зупинив своє просування і повернув назад, залишивши естонців для ведення бою. Битва при Тарту тривала два тижні і зруйнувала більшу частину міста. Під керівництвом Фрідріха Курга естонські партизани самостійно вигнали Ради з Тарту. Тим часом радянські війська вбивали громадян, які утримувались у в'язниці Тарту, вбивши 192 людей до того, як естонці захопили місто.

Наприкінці липня німці відновили просування по Естонії, працюючи в парі з естонськими лісовими братами. Як німецькі війська, так і естонські партизани взяли Нарву 17 серпня, а столицю Естонії Таллінн — 28 серпня. Того дня радянський прапор, збитий раніше на Пікка Германа, Фред Ісе замінив прапором Естонії. Після вигнання Рад з Естонії німецькі війська роззброїли всі партизанські групи. Незабаром естонський прапор був замінений прапором нацистської Німеччини, а 2000 естонських солдатів, які брали участь у параді в Тарту (29 липня), були розформовані. Chris Bellamy. The Absolute War. Soviet Russia in the Second World War, page 198. Vintage Books, New York 2008.

Більшість естонців зустрічали німців із відносно розкритими обіймами і сподівались на відновлення незалежности. Естонія створила адміністрацію на чолі з Юрі Улуотсом, як тільки радянський режим відступив, німецькі війська ще не прибули. Естонські партизани, які витіснили Червону Армію з Тарту, зробили це можливим. Це все було даремно, оскільки німці склали свої плани, як це викладено в Генеральному плані вони розпустили тимчасовий уряд, і Естонія стала частиною окупованої німцями «Остландії». Для внутрішньої безпеки під керівництвом Ейн-Ервіна Мера було створено Зіхерхайтсполіцай.

У квітні 1941 року, напередодні німецького вторгнення, Альфред Розенберг, міністр рейху з окупованих східних територій, балтійський німець, який народився і виріс у Талліні, виклав свої плани на Схід. За задумом Розенберга майбутня політика мала такий вигляд:

Германізація (Eindeutschung) «расово придатних» елементів. Колонізація німецькими людьми. Вигнання, депортація небажаних елементів.

Розенберг вважав, що естонці були «найбільш германськими з жителів Балтії, досягнувши вже 50 відсотків германізації завдяки впливу Данії, Швеції та Німеччини». Непридатних естонців мали переселити в регіон, який Розенберг назвав «Пайпусланд», щоб звільнити місце для німецьких колоністів.

Вивезення 50% естонців було відповідно до нацистського плану Генерального плану Ост, ліквідація всіх євреїв була лише початком.

Первинний ентузіазм, що супроводжував звільнення від радянської окупації, в результаті швидко вщух, і німці мали обмежений успіх у вербуванні добровольців. Проєкт був внесений в 1942 році, в результаті чого близько 3400 чоловіків втекли до Фінляндії, щоб битися у фінській армії, а не приєднуватися до німців. Фінський піхотний полк 200 (естонською мовою: soomepoisid 'хлопчики Фінляндії') був сформований з естонських добровольців у Фінляндії.

З перемогою союзників над Німеччиною, яка стала впевненою в 1944 році, єдиним варіантом порятунку незалежности Естонії було запобігання новому вторгненню СРСР до Естонії до капітуляції Німеччини.

Політичний опір

У червні 1942 року політичні лідери Естонії, які пережили радянські репресії, провели приховану нараду від окупаційних держав в Естонії, де обговорювали питання формування підпільного естонського уряду та варіантів збереження наступности республіки.

6 січня 1943 року в Стокгольмі відбулася зустріч естонської іноземної делегації. Було вирішено, що для збереження правової безперервности Естонської Республіки останній конституційний прем'єр-міністр Юрі Улуотс повинен продовжувати виконувати свої обов'язки прем'єр-міністра. Mälksoo, Lauri (2000). Professor Uluots, the Estonian Government in Exile and the Continuity of the Republic of Estonia in International Law. Nordic Journal of International Law 69.3, 289–316.

У червні 1944 р. Виборча асамблея Естонської Республіки зібралася в таємниці від окупаційних держав у Таллінні та призначила Юрі Улуотса прем'єр-міністром з відповідальністю Президента. 21 червня Юрі Улуотс призначив Отто Тіфа віце-прем'єр-міністром.

Коли німці відступали, 18 вересня 1944 року Юрі Улуотс сформував уряд на чолі з віце-прем'єр-міністром Отто Тіфом. 20 вересня нацистсько-німецький прапор на Пікк-Германі був замінений триколірним прапором Естонії. 22 вересня Червона Армія взяла Таллінн, а прапор Естонії на Пікк-Герман замінили радянським прапором. Підпільний уряд Естонії, офіційно не визнаний ні нацистською Німеччиною, ні Радянським Союзом, втік до Стокгольма, Швеція, і діяв у вигнанні до 1992 року, коли Генріх Марк, прем'єр-міністр Естонської Республіки, виконував обов'язки президента в еміграції, вручив вірчі грамоти новообраному президенту Естонії Леннарту Мері. 23 лютого 1989 р. Прапор Естонської РСР був приспущений на Пікк Герман ; його замінили прапором Естонії на відзначення Дня незалежности Естонії 24 лютого 1989 року.

Естонці у нацистсько-німецьких військових частинах Анексія Естонії СРСР в 1940 році була повною, але ніколи не була визнана на міжнародному рівні, крім країн Східного блоку. Після анексії естонці підлягали призову до Червоної армії, що за міжнародним правом є незаконним, якщо Естонія не вважається частиною СРСР. Коли радянські війська відступили з Естонії, і Німеччина повністю її окупувала, влітку 1941 року німці продовжили практику драгунства естонських чоловіків, хоча більшість вступила до німецької армії добровільно, часто з бажання воювати з СРСР, що зробило сильні вороги багатьох груп суспільства в Естонії після запровадження їхньої марксистської економічної системи. До березня 1942 р. призвані естонці в основному служили в тилу групи армій "Північ". 28 серпня 1942 р. німецькі держави оголосили про юридичне складання так званого "Естонського легіону" у складі Ваффен СС. Командувачем легіону був призначений оберфюрер Франц Аугсбергер. До кінця 1942 року близько 1280 чоловіків пішли добровольцями у навчальний табір. Батайон Нарва був сформований із перших 800 чоловіків Легіону, які закінчили навчання в Гейделагері, і був відправлений у квітні 1943 р. до дивізії Вікінг в Україні. Вони замінили Фінський добровольчий батальйон, відкликаний до Фінляндії з політичних причин. Estonian Vikings: Estnisches SS-Freiwilligen Bataillon Narwa and Subsequent Units, Eastern Front, 1943–1944. У березні 1943 року в Естонії було проведено часткову мобілізацію, під час якої 12 000 чоловіків було призвано до складу СС. 5 травня 1943 року 3-а бригада Ваффен-СС (естонська), ще одна повністю естонська частина, була сформована і відправлена на фронт поблизу Невеля.

До січня 1944 року фронт був відсунутий Червоною армією майже аж до колишнього естонського кордону. Юрі Улуотс, останній конституційний прем'єр-міністр Естонської Республіки, керівник естонського підпільного уряду виступив із радіозверненням, у якому просив усіх працездатних чоловіків, народжених з 1904 по 1923 рік, зголоситися на військову службу в СС (до цього Улуотс виступав проти будь-якої німецької мобілізації естонців). За адресою Улуотса 38 000 військовозобов’язаних заблокували центри реєстрації. Кілька тисяч естонців, які зголосились приєднатися до фінської армії, були перекинуті через Фінську затоку до новостворених Сил територіальної оборони, призначених для захисту Естонії від наступу СРСР. Максимальна кількість естонців, записаних до нацистсько-німецьких військових частин, становила 70 000. Початкове формування добровольчого естонського легіону, створеного в 1942 р., зрештою було розширено до повнорозмірного призовного підрозділу Ваффен СС у 1944 р., 20-го Гренадірського дивізіону СС (1-й естонський). Підрозділи, що складалися в основному з естонців - часто під керівництвом німецьких офіцерів - бачили дії на лінії Нарви протягом 1944 року. Багато естонців сподівалися, що вони залучать підтримку союзників і, зрештою, відновлення їх міжвоєнної незалежности, протистоячи радянській окупації їхньої країни. The Baltic States: The National Self-Determination of Estonia, Latvia and Lithuania, Graham Smith, p. 91, . Зрештою, підтримки союзників не було, здебільшого тому, що вони воювали під нацистськими прапорами.