4-нітротолуен (пара-нітротолуен) ― нітросполука з формулою CH3C6H4NO2, один з трьох ізомерів нітротолуену.
Фізичні властивості За стандартних умов і кімнатної температури 4-нітролуен формує безбарвні або жовтуваті кристалами. Також має нестабільну форму, температура плавління якої нижча і становить 44,5 °С. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників.
Отримання 4-нітротолуен отримують нітруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуену та 4-нітротолуену, з якої дистилюють 2- і 3-нітротолуен, а залишок, що містять 4-нітротолен, критсталізують і очищують далі.
C6H5CH3 + HNO3->[H_2SO_4]C6H4CH3NO2 + H2O
Хімічні властивості
Окиснення При окисненні повітрям у метанольному розчині гідроксиду калію утворюється 4,4'-динітродибензил і 4,4'-динітростильбен:
4NO2C6H4CH3 + O2 -> 2NO2C6H4-CH2-CH2-C6H4NO2 + 2H2O
2NO2C6H4CH3 + O2 -> NO2C6H4-CH=CH-C6H4NO2 + 2H2O
При контрольованову електролітичному окисненні у суміші оцтової та сульфатної кислот утворюється 4-нітробензиловий спирт:
NO2-C6H4-CH3 ->[+O] NO2-C6H4-CH2OH
Реакція з хроматною кислотою в розчині оцтової кислоти дає 4-нітробензальдегід:
3NO2-C6H4-CH3 + 4H2CrO4 -> 3NO2-C6H4-CHO + 7H2O + 2Cr2O3
При електролітичному окисненні в присутності солей мангану чи при взаємодії з сильними окисниками відбувається повне окиснення до 4-нітробензойної кислоти.
Відновлення
При відновленні цинковим порошком у гарячому водно-етанольному розчині хлориду кальцію утворюється 4-толілгідроксиламін:
2CH3C6H4NO2 ->[Zn][CaCl_2]CH3C6H4-NH-NH-C6H4CH3
Відновлення до 4-толуїдину відбувається або при взаємодії з воднем у присутності каталізатора, або електролітично, у розчині хлоридної кислоти:
CH3C6H4NO2 + 3H2 ->CH3C6H4NH2 + 2H2O
Реакції електрофільного заміщення У реакціях електрофільного ароматичного заміщення замісник опиняється в положенні 2. Наприклад:
NO2C6H4CH3 + Cl2 ->[FeCl_3]NO2-C6H3ClCH3
Якщо хлорування проводити без каталізатора, то хлорується метильна група, утворюючи 4-нітробензилхлорид:
NO2C6H4CH3 + Cl2->NO2C6H4CH2Cl + HCl
Використання 4-нітротолуен використовується для отримання різних сполук (включаючи 4-толуїдин), які є проміжними продуктами для отримання барвників, флюоресцентних відбілювачів та іншого.
Токсичність Викликає метгемоглобінемію, а також є канцерогеном для мишей, тому підозроюється у канцерогенності для людини. Примітки