Бензиламін (фенілметиламін, α-амінотолуен) — органічна сполука з класу амінів з формулою C6H5CH2NH2.
Фізичні властивості За стандартних умов, бензиламін є безбарвною рідиною зі слабким амінним запахом. Змішується з водою, етанолом та діетиловий етером.
Отримання Бензиламін отримують взаємодією бензилхлориду з аміаком:
C6H5CH2Cl + NH3 -> C6H5CH2NH2 + HCl
Інший спосіб полягає у гідрогенуванні бензонітрилу у присутності каталізатора:
Також, бензиламін можна синтезувати реакцією бензальдегіду з аміаком і воднем у присутності нікеля Ренея:
C6H5CHO + H2 + NH3 ->[Ni]C6H5CH2NH2 + H2O
Хімічні властивості
Реакції аміногрупи Бензиламін є основою, сильнішою за ізомерні толуїдини. Взаємодіє з вуглекислим газом на повітрі:
C6H5CH2NH2 + CO2 -> C6H5CH2NHCOOH
Як і інші аміни, може ацилюватися. Наприклад, при взаємодії з безводною оцтовою кислотою утворюється N-ацетилбензиламін:
C6H5CH2NH2 + CH3COOH -> C6H5CH2NHCOCH3 + H2O
Реагує з ізоціанатами, утворюючи похідні карбаміду:
C6H5CH2-NH2 + CO=N-R -> C6H5CH2 NH-CO-NH-R
Реакції ароматичного кільця При нітруванні утворюються суміш з 8 % 2-нітробензиламіну, 49 % 3-нітробензиламін і 43 % 4-нітробензил аміну:
C6H5CH3NH2 + HNO3 -> NO2-C6H4CH2NH2 + H2O
Гідрогенування у присутності каталізатора дає гекогідробензиламін:
C6H5CH2NH2 + 3H2 ->C6H11CH2NH2
Використання Використовується як інгібітор корозії, у синтетичних текстилях, у фарбах, як проміжний продукт у синтезі лікарських засобів і сполук для захисту рослин.
Примітки