Kwasy tłuszczowe – kwasy monokarboksylowe o wzorze ogólnym R–COOH (R oznacza prosty łańcuch węglowodorowy o długości co najmniej trzech atomów węgla, a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha). Pojęcie kwasów tłuszczowych bywa rozszerzane na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe.
Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład tłuszczów lub występują w postaci „wolnej” (tzn. wolne kwasy tłuszczowe, FFA, z ).
Łańcuch węglowodorowy naturalnych kwasów tłuszczowych jest zazwyczaj prosty (nierozgałęziony) i może zawierać kilka wiązań podwójnych (o konfiguracji Z). Dla kwasów zawierających 10 lub więcej atomów węgla stosuje się określenie wyższe kwasy tłuszczowe. Naturalne kwasy tłuszczowe zbudowane są z parzystej liczby atomów węgla, a ich liczba wynosi najczęściej 12–20. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych między nimi.
W przyrodzie występują w postaci estrów z gliceryną (triglicerydów) – tłuszczów, z których otrzymuje się je przez hydrolizę. Nasycone kwasy tłuszczowe można także uzyskać przez katalityczne uwodornienie odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji mydła, farb olejnych, leków i kosmetyków. Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (masło, oleje, smalec, margaryna), oraz jako paliwa (stearyna w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe).
Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną, głównie jako materiał energetyczny i zapasowy. W wyniku procesu β-oksydacji Knoopa są rozkładane do reszt acetylowych związanych tioestrowo z koenzymem A. Powstały acetylokoenzym A ulega w cyklu Krebsa rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w łańcuchu oddechowym. Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci trójglicerydów w tkance tłuszczowej. W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych.
Mogą być syntezowane w procesie liponeogenezy.
W zależności od obecności i liczby wiązań nienasyconych kwasy tłuszczowe dzielą się na nasycone i nienasycone (jedno- i wielonienasycone).
Kwasy nasycone Nasycone kwasy tłuszczowe to kwasy tłuszczowe niezawierające podwójnych wiązań między atomami węgla w cząsteczce. W warunkach normalnych są zwykle białymi ciałami stałymi. Kwasy zawierające w łańcuchu więcej niż 10 atomów węgla są nierozpuszczalne w wodzie i są nielotne.
+ Wybrane nasycone kwasy tłuszczowe Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór grupowy Symbol Temp. topn.[°C]Kwas masłowy Kwas butanowy C4:0 −8Kwas walerianowy Kwas pentanowy C5:0 −34,5Kwas kapronowy Kwas heksanowy C6:0 −3 Kwas heptanowy C7:0 −7,5Kwas kaprylowy Kwas oktanowy C8:0 16–17Kwas pelargonowy Kwas nonanowy C9:0 12,5Kwas kaprynowy Kwas dekanowy C10:0 31 – C11:0 28–31Kwas laurynowy Kwas dodekanowy C12:0 44–46 – C13:0 41–42Kwas mirystynowy Kwas tetradekanowy C14:0 58,8 – C15:0 51–53Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy C16:0 63–64 Kwas heptadekanowy C17:0 59–61Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy C18:0 69,9 – C19:0 68–70Kwas arachidowy Kwas eikozanowy C20:0 76,5–77,0 – Kwas heneikozanowy C21:0 74,3Kwas behenowy Kwas dokozanowy C22:0 81,5 – Kwas trikozanowy C23:0 79,1Kwas lignocerynowy Kwas tetrakozanowy C24:0 87,5–88,0 – Kwas pentakozanowy C25:0 84,0–85,0 Kwas cerotynowy Kwas heksakozanowy C26:0 87,7–88,5 Kwas heptakozanowy C27:0 87,6 Kwas montanowy Kwas oktakozanowy C28:0 90,0–90,9 – C29:0 90,3–90,5 Kwas melisowy Kwas triakontanowy C30:0 93,6 – Kwas hentriakontanowy C31:0 93,0–93,2 Kwas dotriakontanowy C32:0 96,2 Kwas tritriakontanowy C33:0 96,0 Kwas tetratriakontanowy C34:0 98,4 Kwas pentatriakontanowy C35:0 98,7 – Kwas heptatriakontanowy C37:0 98,7
Kwasy nienasycone Nienasycone kwasy tłuszczowe są to kwasy tłuszczowe zawierające wiązania podwójne. Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W większości z nich wszystkie wiązania podwójne są w pozycji cis, a po każdym wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n = 1, 2, 3...) atomów węgla. W przypadku nienasyconych kwasów tłuszczowych nie wystarcza notacja n:m. Należy też wskazać położenie wiązań podwójnych, co można zrobić na dwa sposoby: używając notacji delta-k,l,m..., czyli Δk,l,m..., gdzie k,l,m... oznaczają położenie wiązania podwójnego licząc od grupy karboksylowej (np. zapis Δ9,12 oznacza, że wiązania podwójne znajdują się przy 9 i 12 atomie węgla) albo używając notacji omega-i, czyli ω-i lub n-i, gdzie i oznacza położenie ostatniego wiązania podwójnego licząc od końca łańcucha węglowego (np. omega-3 oznacza, że ostatnie wiązanie podwójne znajduje się przy trzecim od końca atomie węgla). Kwasy omega-3 i omega-6 są opisane dokładniej w osobnych artykułach.
Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które, jak sama nazwa wskazuje, zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw. witamin F, inaczej egzogenne lub niezbędne kwasy tłuszczowe), gdyż są nam potrzebne do tworzenia ważnych związków (np. prostaglandyn), a nie są syntezowane przez organizmy ludzi (mogą je syntezować jedynie rośliny i część zwierząt np. olej rybny).
Izomery cis kwasów tłuszczowych występują w naturze, natomiast izomery trans powstają w wyniku przemysłowej przeróbki tłuszczów. Stwierdzono, że tłuszcze zawierające postać trans kwasów tłuszczowych są szkodliwe dla zdrowia doprowadzając do miażdżycy tętnic i z tego względu należy ograniczyć ich spożycie.
Ważniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe to: kwasy jednonienasycone (monoenowe), zawierające jedno wiązanie podwójne: kwas oleopalmitynowy 16C (zawierający 16 atomów węgla w cząsteczce) kwas oleinowy 18C kwas erukowy 22C kwas nerwonowy 24C kwasy dwunienasycone (dienowe), zawierające dwa wiązania podwójne: kwas linolowy 18C kwasy trójnienasycone (trienowe), zawierające trzy wiązania podwójne: kwas α-linolenowy 18C kwas γ-linolenowy 18C kwasy czteronienasycone (tetraenowe), zawierające cztery wiązania podwójne: kwas arachidonowy 20C
+ Najpopularniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór Temp. topn.[°C] Występowanie Kwas 10-undecenowy C11H20O2 24 Kwas palmitoleinowy Kwas (Z)-9-heksadekaenowy C16H30O2 0,5 olej zwierząt morskich, gadów i ptaków Kwas oleinowy Kwas (Z)-9-oktadekaenowy C18H34O2 16 oliwa z oliwek, tran Kwas elaidynowy Kwas (E)-9-oktadekaenowy C18H34O2 44 Kwas (Z)-6-oktadekaenowy C18H34O2 32 nasiona selera i niektórych bluszczów Kwas wakcenowy Kwas (E)-11-oktadekaenowy C18H34O2 42 tłuszcze niektórych roślin i zwierząt Kwas cytronelowy Kwas 3,7-dimetylo-6-oktadekaenowy C20H38O2 drewno Kwas hydnokarpowy Kwas 11-(3-cyklopentylo-)-undecenowy C16H28O2 58 olej nasion roślin tropikalnych z rodziny Kwas chaulmugrowy Kwas 13-(3-cyklopentylo-)-tridecenowy C18H32O2 69 Kwas erukowy Kwas (Z)-13-dokozenowy C22H42O2 33 olej rzepakowy i nasturcjowy Kwas nerwonowy Kwas (Z)-15-tetrakozenowy C24H46O2 44 składnik mielin, występuje razem z kwasem erukowym Kwas linolowy Kwas (Z,Z)-9,12-oktadekadienowy C18H32O2 −5 (−11) powszechnie jako składnik lipidów Kwas α-linolenowy Kwas (Z,Z,Z)-9,12,15-oktadekatrienowy C18H30O2 −11 częsty składnik lipidów, w oleju lnianym i konopnym Kwas γ-linolenowy Kwas (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienowy C18H30O2 olej z wiesiołka, ogórecznika i czarnej porzeczki Kwas trans-linolenowy Kwas (E,E,E)-9,12,15-oktadekatrienowy C18H30O2 powstaje w wyniku izomeryzacji kwasu α-linolenowego Kwas (E,E,E)-9,11,13-oktadekatrienowy C18H30O2 71 olej tungowy Kwas arachidonowy Kwas (all-Z)-5,8,11,14-ejkozatetraenowy C20H32O2 −49 niektóre tkanki zwierzęce Kwas (all-Z)-7,10,13,16,19-dokozapentaenowy C22H34O2 −78 olej rybny Kwas cerwonowy Kwas (all-Z)-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenowy C22H32O2 −44 olej rybny Kwas rycynolowy Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)-9-oktadekenowy C18H34O3 5 olej rycynowy
Zobacz też lotne kwasy tłuszczowe
Przypisy