Auksochromy – grupy funkcyjne zmieniające barwę oraz jej intensywność poprzez oddziaływanie z grupami chromoforowymi. Koncepcja teorii koloru obejmująca chromofory i auksochromy została zaproponowana w 1875 lub 1876 r. przez . IUPAC uznaje ten termin za przestarzały.

Auksochromy zazwyczaj są grupami donującymi elektrony do chromoforu (który jest zazwyczaj ). Dysponują one wolnymi parami elektronowymi, które uwspólniają z chromoforem. Prowadzi to do pogłębienia barwy (w wyniku wzrostu molowego współczynnika absorpcji) i przesunięcia maksimum absorpcji światła, zazwyczaj w kierunku fal dłuższych (efekt batochromowy), choć niektóre grupy auksochromowe wywołują odwrotny efekt hipsochromowy.

Auksochromy o charakterze jonowym, tzw. koligatory, dzielą się na kwasowe, np. , i , oraz zasadowe, np. i . Auksochromy niejonowe to np. , , , , i .

Koligatory, oprócz wpływu na barwę, odpowiadają za interakcję barwnika z podłożem, np. włóknem. Ponadto auksochromy są często wykorzystywane do zmiany rozpuszczalności barwnika.

mały|left|skaluj|Azobenzen Przykładem wpływu auksochromu na barwę może być azobenzen o słabym zabarwieniu i λmaks = 320 nm (ultrafiolet), które jest wynikiem obecności chromoforu – grupy diazowej , tworzącej układ sprzężonych wiązań wielokrotnych z pierścieniami benzenowymi. Wprowadzenie do jednego z pierścieni auksochromowej grupy aminowej w pozycji para wywołuje znaczący efekt batochromowy i uzyskane związki mają intensywny żółty kolor, którego odcień zależy od zdolności danej grupy aminowej do uwalniania elektronów: – λmaks = 385 nm, – λmaks = 407 nm, – λmaks = 415 nm. Słabszy auksochrom w pozycji para – grupa hydroksylowa – powoduje mniejszy efekt batochromowy: λmaks = 347 nm. 300px 150px 190px Porównanie materiału zabarwionego indygiem (po lewej) i 6,6'-dibromoindigiem (po prawej, główny składnik purpury tyryjskiej). Przyczyną zmiany barwy z niebieskiej na fioletową jest efekt hipsochromowy

Po wprowadzeniu dwóch atomów halogenu do cząsteczki indyga (λmaks = 600 nm) w pozycjach 6 i 6' obserwowany jest natomiast efekt hipsochromowy – przesunięcie maksimum absorpcji światła w kierunku fal krótszych. Jest on tym silniejszy, im silniejsza jest elektroujemność podstawników: 6,6'-dibromoindigo: λmaks = 583 nm, 6,6'-dichloroindigo: λmaks = 579 nm, 6,6'-difluoroindigo: λmaks = 525 nm.

Uwagi

Przypisy

Kategoria:Spektroskopia Kategoria:Grupy funkcyjne Kategoria:Barwniki