Zarówno we wszystkich 3 seriach treningowych, jak i w samym konkursie mikstów Dean uzyskiwał najgorsze odległości spośród startujących w Rosji skoczków. Amerykańska drużyna uplasowała się na 7. lokacie w rywalizacji zespołów mieszanych (wyprzedzając Kazachów), dzięki czemu Dean uzyskał dożywotnie prawo startów w zmaganiach cyklu Pucharu Świata oraz Letniego Grand Prix. 22 i 23 września 2018 w Zakopanem, w ramach letniej edycji cyklu, zadebiutował w Pucharze Kontynentalnym, zajmując lokaty pod koniec stawki (62. i 61.).
W grudniu 2018 w Park City w słabo obsadzonych konkursach (w obu wystartowało niespełna 30 zawodników) FIS Cup zdobył pierwsze punkty tego cyklu, plasując się dwukrotnie w połowie drugiej dziesiątki. W styczniu 2019 w Lahti po raz trzeci wziął udział w mistrzostwach świata juniorów – indywidualnie był 54., a w rywalizacji drużynowej zajął z Amerykanami przedostatnią, 13. lokatę. 24 marca 2019 w Czajkowskim zajął 26. pozycję w konkursie Pucharu Kontynentalnego, zdobywając debiutanckie punkty tego cyklu.