W lipcu 2019 na Mistrzostwach Stanów Zjednoczonych w Skokach Narciarskich 2019 zdobył brązowy medal na skoczni normalnej. W kolejnym miesiącu w Ljubnie uplasował się na 6. pozycji w zawodach FIS Cupu. Następnie w Zakopanem po raz pierwszy wystartował w kwalifikacjach do konkursu indywidualnego Letniego Grand Prix, jednak nie awansował do części głównej zmagań. Zadebiutował też w konkursie drużynowym tego cyklu, zajmując z Amerykanami 10. pozycję. W listopadzie 2019 po raz pierwszy znalazł się w składzie amerykańskiej reprezentacji na zawody Pucharu Świata – w zmaganiach w Wiśle zajął 67. pozycję w kwalifikacjach do konkursu indywidualnego i odpadł z dalszej rywalizacji, a przy lądowaniu na zeskoku upadł, doznając zwichnięcia ramienia. W wyniku doznanego urazu pauzował ponad miesiąc, do startów w zawodach powracając w styczniu 2020 w zawodach Pucharu Kontynentalnego w Bischofshofen. W marcu 2020 w Oberwiesenthal po raz ostatni w karierze wziął udział w mistrzostwach świata juniorów – w rywalizacji indywidualnej po raz pierwszy w zawodach tej rangi awansował do drugiej serii, plasując się na 21. lokacie, a w rywalizacji zespołowej zakończył zmagania na pierwszej ich części (w konkursie drużynowym Amerykanie zajęli 10. miejsce, a w rywalizacji drużyn mieszanych 11. pozycję).