Po zakończeniu sezonu 2019/2020 Dean przeszedł operację ramienia kontuzjowanego w wyniku upadku w Wiśle w listopadzie 2019.
W sierpniu 2020, w ramach zawodów w Wiśle, zadebiutował w konkursie głównym Letniego Grand Prix, dwukrotnie zajmując lokaty w czwartej dziesiątce. W grudniu 2020 w Planicy wziął udział w mistrzostwach świata w lotach narciarskich, jednak odpadł w kwalifikacjach do konkursu indywidualnego. 3 stycznia 2021 w Innsbrucku, w ramach 69. Turnieju Czterech Skoczni, zadebiutował w konkursie głównym Pucharu Świata, zajmując 48. lokatę. 6 lutego 2021 w Willingen po raz pierwszy w karierze stanął na podium konkursu Pucharu Kontynentalnego, plasując się na 2. pozycji. Na przełomie lutego i marca 2021 w Oberstdorfie wystartował na mistrzostwach świata seniorów – indywidualnie zajął 33. lokatę na skoczni normalnej i nie przebrnął kwalifikacji na obiekcie dużym, a w rywalizacji drużynowej zajął z Amerykanami 10. pozycję. W całym sezonie 2020/2021 wystąpił w sumie w 7 indywidualnych konkursach Pucharu Świata, w każdym z tych startów plasując się w piątej i szóstej dziesiątce.