Ostatecznie cała Suwalszczyzna znalazła się pod okupacją niemiecką latem 1915 (włączona pod zarząd Ober-Ost) i pozostawała tam aż do sierpnia 1919.

II Rzeczpospolita W 1921 Filipów liczył 259 domów i 1554 mieszkańców (w tym 280 Żydów, 97 ewangelików, 6 prawosławnych i 156 chrześcijan innego wyznania, głównie mariawitów).

W okresie międzywojennym stacjonował w miejscowości komisariat Straży Granicznej, ulokowana była placówka Straży Celnej „Filipów” oraz posterunek policji, obsadzony przez 1 oficera, 1 sierżanta i 3 szeregowych.

W mieście odbywały się targi i jarmarki, przyciągające również mieszkańców pobliskich niemieckich wsi w Prusach Wschodnich. Z racji bliskości granicy niemieckiej w rejonie Filipowa odbywał się przemyt towarów (przemycano m.in. kamienie zapałowe i rowery).

W 1930 odsłonięty został przy Rynku pomnik Józefa Piłsudskiego, ufundowany przez środowisko suwalskiego batalionu KOP. Pod koniec lat 30. działająca w Filipowie Liga Morska i Kolonialna liczyła około 50 członków.