Sezon 1936 W wieku dwóch lat brał udział w sześciu wyścigach i wygrał połowę z nich, w tym Great American Stakes i Eastern Shore Handicap. Wówczas na najbardziej utalentowanego konia jego rocznika uznawany był Pompoon, który pokonał War Admirala w National Stallion Stakes.
Sezon 1937 War Admiral rozpoczął sezon od wygrania dwóch gonitw, w tym Chesapeake Stakes. Wtedy Riddle podjął ważną decyzję. Siedemnaście lat wcześniej Man o’ War nie pobiegł w Kentucky Derby, ponieważ nie przepadał za wyścigami w Kentucky i uważał, że jego koń nie jest gotowy. Tym razem postanowił zrobić wyjątek i wystawił War Admirala do Kentucky Derby. Start został opóźniony o siedem minut. Ostatecznie War Admiral wygrał o 1 3⁄4 nad koniem Pompoon. Redaktor sportowy Neville Dunn napisał:„Mały, skarogniady konik, który odziedziczył wzrost po mamie, ale biega jak tatuś, zgarnia zwycięstwo w sześćdziesiątym trzecim Kentucky Derby...i wygrał tak łatwo, tak bez wysiłku, że 65 000 fanów szturchnęło się nawzajem po żebrach i krzyknęło „Mówiłem ci!