Mówiłem, że War Admiral może biec jak Man o’War!”.Podczas Preakness Stakes Pompoon zagrażał War Admiralowi, ale ten ostatecznie wygrał o głowę. 5 czerwca wystartował w Belmont Stakes. Potknął się przy starcie, ale szybko nadrobił straty i wygrał wyścig, jednocześnie bijąc rekord toru należący do jego ojca. Okazało się jednak, że uderzając w bramkę startową na jego nodze powstała rana otwarta. W trakcie biegu jego dżokej nie wyczuł, że coś jest nie tak, ale kiedy koń stanął w kręgu zwycięzców, zauważono, że jego brzuch i nogi pokryte są krwią. Kontuzja ta wykluczyła go z wyścigów przez resztę lata. Na tor powrócił w październiku, wygrywając trzy gonitwy, w tym Washington Handicap i Pimlico Special. Zdobył tytuł najlepszego trzyletniego ogiera oraz Konia Roku.
Sezon 1938 W 1938 roku wygrał osiem ważnych gonitw, w tym Whitney Handicap i Jockey Club Gold Cup. W tym roku odbył się również pojedynek między nim a rok starszym Seabiscuitem. Konie nigdy wcześniej nie mierzyły się ze sobą na torze – choć kilka razy miało do tego dojść, do starcia ostatecznie nie doszło. 1 listopada odbył się wyścig między War Admiralem a Seabiscuitem, który nazwano „Pojedynkiem Stulecia”. Riddle poprosił, by ze względu na problematyczną historię War Admirala, bieg odbył się bez maszyn startowych.