Po wydaniu wyroku Kajpr przebywał najpierw w więzieniu Pankrác, potem w więzieniach Mírov, Valdicích, a w końcu w miejscowości Leopoldov na Słowacji. Świadectwa współwięźniów Kajpra mówią o jego głębokiej wierze oraz o bezpretensjonalnej pobożności. Wspominają jego konferencje duchowe dla uwięzionych księży, adhortacje tajnie wysyłane do świeckich, rekolekcje, życie z uwięzionymi jezuitami i tajną formację nowicjuszy Towarzystwa Jezusowego, wykłady i dyskusje na tematy filozoficzne, liturgiczne, literackie itd., a także stosunki z prześladowcami i współwięźniami.
Śmierć w opinii świętości (1959) mały|Pogrzeb Kajpra na Wyszehradzie 13 września 1959 r. o. Kajpr dostał przy pracy zawału serca. Został przewieziony do szpitala więziennego. 17 września niestety dostał drugiego zawału i zmarł. Miał 57 lat. Kierownictwo więzienia po naradzie z przełożonymi zdecydowało, że będzie pochowany na miejscowym cmentarzu, w grobie, który będzie oznaczony tylko jego numerem. Dopiero podczas Praskiej Wiosny, po tymczasowej odwilży w stosunkach politycznych, 24 października 1968 r. jego ciało zostało ekshumowane, przewiezione do Pragi i 25 października pochowane w grobie na Wyszehradzie.