Przebieg rajdu Nieoczekiwanie dla czerwonego dowództwa 10 sierpnia 1919 r. 4 doński korpus kawalerii, dowodzony przez Konstantina Mamontowa wykorzystał lukę między pozycjami 8 i 9 Armii Czerwonej w pobliżu Nowochopiorska i dostał się na tyły wojsk czerwonych. 12 sierpnia biali zajęli Borisoglebsk, napotykając bardzo słaby opór. Kawaleria Mamontowa przemieszczała się sprawnie wzdłuż linii kolejowych, podczas gdy piechota i artyleria czerwonych, wobec fatalnej deszczowej pogody, grzęzły na głównych drogachE. C. Landis, A Civil War..., s. 7-8..
Według Jonathana Smele rajd Mamontowa mógł być przejawem samowoli Kozaków, nieuwzględnionym w planach ofensywy na Moskwę nakreślonych przez DenikinaJ. Smele, The "Russian"..., s. 124., natomiast według Evana Mawdsleya należy uznawać go za działanie zaplanowane, wpisujące się w ogólne plany białych, które jednak zostało zrealizowane niewłaściwie z uwagi na niezdyscyplinowanie żołnierzy.