Kariera W kwietniu 1960 zastąpił Louisa Gossetta i zadebiutował na Brodwayu w roli George’a Murchisona w sztuce Lorraine Hansberry Rodzynek w słońcu (A Raisin in the Sun) u boku Sidneya Poitiera i Ruby Dee. W 1961 pojawił się na Broadwayu w przedstawieniu Shelagh Delaney Smak miodu (A Taste of Honey), zastępując Billy’ego Dee Williamsa. W 1962 trafił na off-Broadway i w zastępstwie za Jamesa Earla Jonesa zagrał Deodatusa Village’a w spektaklu Jeana Geneta Murzyni (The Blacks). W 1963 powrócił na off-Broadway jako Dennis Thornton w musicalu Ballada dla Bimshire (Ballad for Bimshire), a w 1964 jako asystent sceniczny w sztuce Tennessee Williamsa Pociąg mleczny już się tu nie zatrzymuje (The Milk Train Doesn’t Stop Here Anymore) z udziałem Tallulaha Bankheada i Taba Huntera. Zaraz potem, 24 marca 1964, na off-Broadwayu zapoczątkował rolę Claya w Holendrze (Dutchman) Amiri Baraki, gdzie był też producentem przedstawienia. Były to wszystko sztuki znanych, współczesnych amerykańskich i europejskich dramaturgów, uznawane obecnie za klasykę swojego gatunku. Współzałożyciel Negro Ensemble Company, Hooks był także twórcą DC Black Repertory Company z siedzibą w jego rodzinnym Waszyngtonie.