Archibalda Wavella, podlegała pod Dowództwa Aldershot i uczestniczyła w licznych manewrach wojskowych na dużą skalę przez cały czas służby Dempseya w jej szeregach, a także po ponownym przekazaniu funkcji szefa sztabu Brianowi Horrocksowi w lutym 1936 roku Dempsey wrócił wtedy do 1. batalionu swojego pułku, przejmując dowództwo kompaniiSmart, op. cit., s. 36-38. Batalion stacjonujący w Shorncliffe w hrabstwie Kent, służył jako część 10 Brygady 4 Dywizji Piechoty, a wkrótce po powrocie Dempseya dowództwo nad batalionem objął ppłk Eric MilesRostron, op. cit., s. 39. W następnym roku Dempsey uczestniczył w krótkim kursie w Wyższej Szkole Oficerskiej w Sheerness, zanim został wysłany do Południowej Afryki, gdzie pełnił funkcję oficera sztabowego 2. stopnia w Siłach Obronnych Związku Południowej Afryki. Zrzekając się tego stanowiska pod koniec stycznia 1938 roku, wrócił do Anglii, aby zastąpić Milesa na stanowisku dowódcy 1. Batalionu i otrzymać awans na podpułkownikaRostron, op. cit., s. 40. W momencie powrotu Dempseya batalion nie tylko nie dysponował nowoczesnym sprzętem, ale brakowało mu rozeznania w ówczesnej sytuacji w Europie, chociaż wskutek starań nowego dowódcy sytuacja powoli się zmieniła i zaczęło przybywać nowe wyposażenie oraz rezerwiści.