II wojna światowa Belgia i Francja, 1939–1940 thumb|240px|left|Bryg. Dempsey i jego sztab z maskotką jednostki, psem „Tiny” w Wervicq we Francji pod koniec 1939 r. Na początku II wojny światowej we wrześniu 1939 batalion Dempseya został wysłany do Francji i jednocześnie przeniesiony ze składu 10 Brygady bryg. Evelyn Barkera do 6 Brygadę bryg. Noela Irwina, części 2 Dywizji Piechoty gen. Charlesa Loyda. Dempsey wraz ze swoim batalionem został wysłany do Francji pod koniec września w ramach Brytyjskich Sił Ekspedycyjnych. W listopadzie awansował na stopień brygadiera i objął dowództwo 13 Brygady Piechoty w miejsce bryg. Henry’ego Willcoxa, który był jednym z instruktorów Dempseya w Szkole Sztabowej w latach 30. i który służył już we Francji podczas poprzedniej wojny. Mając zaledwie 42 lata, Dempsey stał się jednym z najmłodszych brygadierów w armii brytyjskiej. Brygada ta stanowiła część 5 Dywizji Piechoty gen. Harolda Franklyna, chociaż na początku wojny dywizja nie była jeszcze w pełni uformowana. Dlatego brygada została wysłana do Francji jako niezależna formacja dwa miesiące wcześniej i większość czasu spędzała na służbie tyłowej. 13 Brygada wraz z 15 Brygadą Piechoty pod dowództwem bryg. Horatio Berneya-Ficklina i 17 Brygadą Piechoty pod dowództwem bryg. Montagu Stopforda dołączyły realnie do 5 Dywizji, kiedy jej dowództwo przybyło do Francji pod koniec grudniaRostron, op. cit., s. 42-43.