Pod pretekstem konieczności zdobycia samodzielności finansowej, Rakowska wymusiła na rodzinie zgodę na dalszą naukę. W 1888 roku wyjechała do swojego dziadka do Mariampola, gdzie przez rok studiowała prywatnie i przystąpiła do egzaminów na certyfikowanego nauczyciela języka niemieckiego. Egzaminy zdała z sukcesem i otrzymała prawo do wykonywania zawodu, a także odkryła w sobie powołanie pedagogiczne. Po powrocie do rodzinnego Białegostoku wystąpiła o rozwód, który, wobec oporu rodziców i męża, otrzymała dopiero po 2 latach, w roku 1891.

Działalność pedagogiczna Rakowska czuła powołanie do pracy pedagogicznej, a jej życiowym celem stało się kształcenie żydowskich dziewcząt i kobiet. Uważała, że jest to jedyna droga dla kobiet do zdobycia pozycji społecznej i samodzielności finansowej, co z kolei było niezbędne dla osiągnięcia równouprawnienia.

Jej pierwszym celem stało się otwarcie żydowskiej szkoły dla dziewcząt w Białymstoku, ale okazało się to niemożliwe – jej certyfikat nauczycielski był honorowany tylko w okręgu warszawskim. Przez 2 lata (1889-1891) prowadziła szkołę w Łomży, a następnie przeniosła się do Warszawy, gdzie po rozwodzie otrzymała posadę dyrektora w chederze dla dziewcząt Jehudia.