To tutaj, w dzieciństwie, nabrał nawyku spacerowania wieczorami ulicami miasta, obserwując otaczające go życie.
Po ukończeniu osiemnastomiesięcznej służby w amerykańskim lotnictwie, rozpoczął naukę malarstwa w City College of New York (1947–1948). Naukę kontynuował na Columbia University (1948–1951). Na uniwersytecie oprócz malarstwa zainteresowała go także fotografia. W 1951 uczęszczał na zajęcia do Alexeya Brodovitcha w New School for Social Research.
W 1956 roku Winogrand ożenił się z Adrienne Lubeau. Mieli dwoje dzieci – Laurie oraz Ethana. Rozwiedli się w 1966. Rok później Winogrand poślubił Judy Teller. Związek trwał do 1969 roku. W 1972 roku ożenił się po raz trzeci. Eileen Adele Hale była jego ostatnią żoną, z którą żył do swojej śmierci. Z Eileen mieli córkę Melissę.
1 lutego 1984 roku zdiagnozowano u Winogranda nowotwór pęcherzyka żółciowego. Zmarł 19 marca w klinice Garson w Tijuana w Nowym Meksyku.
Kariera alt=Zdjęcie aparatu Leica M4 z obiektywem Summicron 50mm f/2. Aparat został tak sfotografowany, że wszystko wokół niego jest białe.|mały|Leica M4 – ulubiony aparat Winogranda W latach 50. i 60. XX wieku działał jako fotoreporter i fotograf reklamowy.