W latach 1952–1954 współpracował z agencją wydawniczą PIX Publishing na Manhattanie a od 1954 roku z Brackman Associates.
Scena plażowa na Coney Island, przedstawiająca mężczyznę unoszącego kobietę ponad falami, wystawiona została w 1955 roku na wystawie The Family of Man w Museum of Modern Art (MoMA) w Nowym Jorku. Wystawę na całym świecie zobaczyło około 9 mln zwiedzających.
W 1958 roku, odbyła się pierwsza indywidualna wystawa Winogranda, w Image Gallery w Nowym Jorku.
W latach 60. XX wieku zajął się fotografią uliczną. Fotografował zarówno osoby wpływowe jak i przypadkowo spotkanych przechodniów; manifestacje antywojenne; zwierzęta w zoo oraz na rodeo.
Pierwszą znaczącą dla fotografa wystawą, była wystawa zbiorowa w 1963 roku w MoMA. Prócz Garrego, prezentowali na niej swoje prace: Minor White, George Krause, Jerome Liebling, oraz Ken Heyman.
W 1964 roku uzyskał Stypendium Guggenheima (kolejne dwa razy w 1969 i 1979 roku). W tym samym czasie zyskał uznanie Johna Szarkowskiego (dyrektora departamentu fotografii w MoMA), który to wspierał Winogranda recenzjami, pomagał mu w organizacji wystaw.
W 1969 roku wydał książkę The Animals, zawierającą zdjęcia z zoo w Bronksie oraz z Coney Island Aquarium. Na swoich zdjęciach pokazał zwierzęta, ludzi oraz zachowania jednych i drugich.