Po ewakuacji gen. MacArthura do Australii w marcu, aby mógł on służyć jako Najwyższy Dowódca Sił Sprzymierzonych w rejonie Południowo-Zachodniego Pacyfiku, Wainwright otrzymał po nim bardzo trudną rolę dowódcy sił alianckich na Filipinach. W tym samym miesiącu Wainwright awansował na generała porucznika (generała broni). 9 kwietnia 70 tys. żołnierzy na Półwyspie Bataan poddało się Japończykom wraz z gen. Edwardem P. Kingiem. 5 maja Japończycy zaatakowali Corregidor. Z powodu braku zapasów potrzebnych do obrony (zwłaszcza żywności i amunicji) oraz w celu zminimalizowania strat, Wainwright powiadomił japońskiego generała Masaharu Hommę, że podda się 6 maja.
Wainwright w tym samym czasie wysłał zakodowaną wiadomość do gen. Williama F. Sharpa, odpowiedzialnego za siły amerykańskie na wyspie Mindanao, mianując go nowym dowódcą wszystkich sił na Filipinach, z wyjątkiem tych na Corregidorze i trzech innych wyspach w Zatoce Manilskiej. Sharp miał teraz zgłosić się do gen. MacArthura, stacjonującego w tym czasie w Australii. Miało to doprowadzić do kapitulacji jak najmniejszej liczby żołnierzy. Homma odmówił jednak, żądając poddania się wszystkich żołnierzy na Filipinach i uznał załogę Corregidoru i wysp wokół niego za zakładników, aby zapewnić obie to, że pozostałe siły na Filipinach złożą broń.