Wainwright został awansowany na pułkownika w 1935 r. i służył jako dowódca 3 Pułku Kawalerii do 1938 r., kiedy awansował na generała brygady dowodzącego 1 Brygadą Kawalerii w Fort Clark w Teksasie.
II wojna światowa thumb|240px|left|Gen. Wainwright w japońskiej niewoli ogłasza kapitulację sił amerykańskich na Filipinach We wrześniu 1940 r. Wainwright został awansowany na generała dywizji czasu wojny i wrócił na Filipiny w grudniu, jako dowódca Departamentu Filipińskiego.
Jako starszy dowódca polowy sił filipińskich i amerykańskich pod dowództwem gen. Douglasa MacArthura, Wainwright był odpowiedzialny za przeciwstawienie się japońskiej inwazji na Filipiny, która rozpoczęła się 8 grudnia 1941 r. Dowodził siłami w północnej części wyspy Luzon, składającymi się z trzech rezerwowych dywizje filipińskich i 26 Pułku Konnego. Odchodząc z wybrzeża Zatoki Lingayen, siły alianckie wycofały się na Półwysep Bataan i wyspę Corregidor do stycznia 1942 r., gdzie broniły wejścia do Zatoki Manilskiej.