Wainwright kierując się tradycją rodzinną wstąpił do kawalerii. Służył w 1 Pułku Kawalerii w Teksasie w latach 1906–1908 oraz na Filipinach w latach 1908–1910, gdzie po raz pierwszy widział walkę na wyspie Jolo podczas powstania Moro. Ukończył Mounted Service School w Fort Riley w stanie Kansas w 1916 r. i został awansowany na kapitana. W 1917 r. był w pierwszym obozie szkoleniowym oficerów w Plattsburghu w stanie Nowy Jork.
I wojna światowa W lutym 1918 r. podczas I wojny światowej Wainwright został wysłany do Francji. W czerwcu został asystentem szefa sztabu 82 Dywizji Piechoty, z którą brał udział w ofensywach pod Saint-Mihiel i Meuse-Argonne. Jako podpułkownik stanu wojny, od października 1918 r. do 1920 r. został przydzielony do służby okupacyjnej z 3 Armią w Koblencji w Niemczech. Po powrocie do rangi kapitana został awansowany na stałe do stopnia majora.
Okres międzywojenny Po roku pracy jako instruktor w Cavalry School w Fort Riley, Wainwright został przydzielony do sztabu generalnego w latach 1921–23 i do 3 Pułku Kawalerii w Fort Myer w stanie Wirginia, w latach 1923–25. W 1929 r. został awansowany na stałe nad podpułkownika oraz ukończył szkołę dowodzenia i sztabu generalnego w Fort Leavenworth w stanie Kansas w 1931 r. oraz Army War College w 1934 r.