Życie po tranzycji W Oregonie Hart doznał pierwszej złej sytuacji, gdy były kolega ze szkoły medycznej ujawnił go jako transpłciowego, zmuszając Harta i jego żonę do przeprowadzki. Hart uznał to doświadczenie za traumatyczne i ponownie skonsultował się z Gilbertem, który napisał, że Hart cierpiał z powodu „przełomowego procesu, który nasza współczesna organizacja społeczna może kontynuować do doskonałości i wyrafinowania”. Hart założył nową praktykę w odległym Huntley w Montanie, pisząc później, że „przeprowadzał operacje w stodołach i domach [...] (do czasu kiedy) katastrofa jesienią 1920 r. zniszczyła większość farm i zapasów z Montany i mnie wraz z nimi”. Następnie podjął pracę wędrowną, aż do 1921 r., na pisemne zalecenie od znanej doktorki Harriet J. Lawrence (odznaczonej przez prezydenta Wilsona za opracowanie szczepionki przeciw grypie), która zapewniła mu stanowisko lekarza personelu w Sanatorium Albuquerque.